| Beta-carboline | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 9H-β-carboline | |
| Nomi alternativi | |
| 9H-piridina[3,4-b]indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H8N2O |
| Massa molecolare (u) | 168.20 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-959-0 |
| PubChem | 64961 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 199 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La β-carbolina o beta-carbolina (9H-piridina[3,4-b]indolo) è una ammina organica endogena, composta da un anello di piridina (azine) fuso con un nucleo di indolo. Questa struttura è alla base di una classe di composti chiamati β-carboline. Si formano per reazione fra un'aldeide (di solito acetaldeide) ed un estere del triptofano.
Struttura
La struttura della β-carbolina è simile a quella delle triptamine, dove il braccio etilammina sarà riconnesso all'indolo attraverso un atomo di carbonio supplementare, in modo da produrre una struttura a tre anelli. Si pensa pertanto che la biosintesi delle β-carboline provenga dal medesimo percorso delle triptamine.
Sono possibili diversi livelli di saturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:
Esempi di β-carboline
Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:
| Nome |
Banda rossa
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Banda blu
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R1 | R6 | R7 | Struttura |
|---|---|---|---|---|---|---|
| β-Carbolina | × |
× |
H |
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||
| Triptolina | H |
H |
H |
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||
| Pinolina | H |
OCH3
|
H |
 |
||
| Harmana | × |
H |
H |
 |
||
| Armina | × |
× |
H |
OCH3
|
 |
|
| Armalina | × |
H |
OCH3
|
 |
||
| Tetraidroarmina |
H
H
|
OCH3
|
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Farmacologia
Alcuni alcaloidi beta-carbolinici sono presenti in animali e piante, ed agiscono come inibitori delle monoamino ossidasi, ovvero impediscono la degradazione di catecolamine (adrenalina, noradrenalina, melatonina, dopamina) e serotonina, causando un aumento nei fluidi cerebrali di questi neurostrasmettitori. Alcune beta-carboline sono state rilevate nei tessuti e fluidi dei mammiferi, compresi gli esseri umani, dove si pensano essere prodotte partendo da triptamine endogene, come la serotonina. È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle triptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.
Le Beta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i recettori delle benzodiazepine, mostrando una modulazione negativa sull'azione del GABA.
Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come Banisteriopsis caapi (0.45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala o Passiflora, vengono associate con alcuni allucinogeni, in quanto ne impediscono la degradazione a livello intestinale. Esempio di questa combinazione è l'ayahuasca, dove l'azione delle beta-carboline presenti nella B. caapi associata con l'ingestione di dimetiltriptamina (un allucinogeno naturale), ne impedisce la degradazione, così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.
Piante contenenti β-carboline
Sono state trovate 112 specie appartenenti a 27 famiglie di piante che contengono alcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline MAO-inibitrici.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- Sintesi di beta-carboline, su slidefinder.net.
- Tabacco e cannabis a confronto, su autistici.org.
- Trasmissione GABAergica Corso di chimica farmaceutica e tossicologia I - Università degli Studi di Urbino