| Canagliflozin | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[5-[4-Fluoro-fenil)-tiofen-2-ilmetil]-4-metil-fenil}-6-idrossimetil-tetraidro-piran-3,4,5-triolo | |
| Nomi alternativi | |
| JNJ-24831754; TA-7284; (1S)-1,5-anhydro-1-C-[3- [[5-(4-fluorofenil)-2-tienil]metil]-4-metilfenil]-D-glucitolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H25FO5S |
| Massa molecolare (u) | 444,52 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 695-192-1 |
| PubChem | 24812758 |
| DrugBank | DB08907 |
| SMILES |
CC1=C(C=C(C=C1)C2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)CC3=CC=C(S3)C4=CC=C(C=C4)F |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antidiabetici |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 65% |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il Canagliflozin (commercializzato negli Stati Uniti d'America con il nome Invokana) è un farmaco per il trattamento del diabete mellito di tipo 2. È stato sviluppato da Mitsubishi Tanabe Pharma ed è commercializzato sotto licenza da Janssen, una divisione della Johnson & Johnson.
Nel marzo del 2013, il canagliflozin è diventato il primo inibitore del SGLT2 ad essere approvato negli Stati Uniti.
Farmacodinamica
Il Canagliflozin è un inibitore del trasportatore di membrana sottotipo 2 della proteina di trasporto selettivo del sodio glucosio (SGLT2), che è responsabile per almeno il 90% del riassorbimento del glucosio nel rene. Esso blocca il riassorbimento del glucosio dal rene, aumentando l'escrezione di glucosio e abbassandone quindi i livelli ematici nelle persone affette da diabete.
Indicazioni
Il canagliflozin è stato studiato come monoterapia o in combinazione con altre terapie del diabete tipo 2 quali metformina, sulfaniluree, pioglitazone e insulina. Il farmaco non deve essere usato per trattare le persone con chetoacidosi diabetica o in quelle con insufficienza renale grave, malattia renale cronica terminale e nei pazienti in dialisi.
Effetti avversi
Gli effetti avversi più comuni del farmaco sono infezione vaginale e infezione delle vie urinarie da candida nel 10% dei pazienti. Inoltre l'effetto diuretico del farmaco può determinare, in alcuni casi, una riduzione del volume intravascolare che porta a ipotensione posturale o ortostatica. Questo può causare vertigini o lipotimia (svenimenti), più comuni nei primi tre mesi di terapia. Sono segnalati anche casi di gangrena di Fournier (fascite necrotizzante del perineo).
Bibliografia
- C. Clar, JA. Gill; R. Court; N. Waugh, Systematic review of SGLT2 receptor inhibitors in dual or triple therapy in type 2 diabetes., in BMJ Open, vol. 2, n. 5, 2012, DOI:10.1136/bmjopen-2012-001007, PMID 23087012.
- Y. Liang, K. Arakawa; K. Ueta; Y. Matsushita; C. Kuriyama; T. Martin; F. Du; Y. Liu; J. Xu; B. Conway; J. Conway, Effect of canagliflozin on renal threshold for glucose, glycemia, and body weight in normal and diabetic animal models., in PLoS One, vol. 7, n. 2, 2012, pp. e30555, DOI:10.1371/journal.pone.0030555, PMID 22355316.
Voci correlate
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