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Carbarsone
Carbarsone | |
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Nome IUPAC | |
acido p-carbaminofenilarsinico | |
Nomi alternativi | |
amebarsone, fenarsone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H9AsN2O4 |
Massa molecolare (u) | 260,08 |
Numero CAS | 121-59-5 |
Numero EINECS | 204-484-6 |
PubChem | 8480 |
DrugBank | DB11382 |
SMILES |
C1=CC(=CC=C1NC(=O)N)[As](=O)(O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 174 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Il carbarsone, conosciuto anche come amebarsone o fenarsone o acido p-carbaminofenilarsinico, è un composto chimico con arsenico pentavalente che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca cristallina, stabile all'aria, inodore e con sapore leggermente acidulo.
Reattività e caratteristiche chimiche
Il carbarsone è scarsamente solubile sia nei comuni solventi organici che in acqua, da cui cristallizza sotto forma di aghi. La solubilità aumenta in soluzioni acquose alcaline, mentre risulta, a differenza dall'acido arsanilico, completamente insolubile negli acidi minerali diluiti.
Farmacologia e tossicologia
Il carbarsone è un farmaco attivo per via orale, analogo alla triparsamide e allo stovarsolo, ma di gran lunga meno tossico. È particolarmente indicato per la dissenteria amebica e sembra essere attivo non solo contro le forme vegetative, ma anche contro le forme cistiche dell'Entamoeba histolytica. Può essere usato da solo o successivamente al trattamento emetinico. Giova inoltre in alcune spirochetosi (framboesia, broncospirochetosi, spirochetosi intestinale) e come coadiuvante nella cura della lambliasi e della malaria. Può essere usato per applicazioni locali nelle vaginiti da Trichomonas. A piccole dosi esercita la nota azione emopoietica ed eutrofica degli arsenicali in generale. È controindicato negli epatici, nei renali e nei casi di intolleranza all'arsenico. Come tutti i preparati di arsenico può dare accumulo.