| Carbazolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 9H-Carbazolo | |
| Nomi alternativi | |
| 9-azafluorene, dibenzopirrolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H9N |
| Massa molecolare (u) | 167,211 |
| Aspetto | Solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-696-0 |
| PubChem | 6854 |
| DrugBank | DB07301 |
| SMILES |
[nH]1c2ccccc2c3ccccc13 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,301 |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile, solubile in piridina |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,72 |
| Temperatura di fusione | 246.3 °C (519,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | 354,69 °C (627,84 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il carbazolo è un composto eterociclico aromatico (triciclico) avente formula molecolare C12H9N. È formato dalla fusione di due anelli benzenici con un anello centrale pirrolico, da cui anche l'altro nome comune dibenzopirrolo; può anche essere pensato come derivato dal fluorene per sostituzione del C-9 con un atomo di azoto, da cui l'altro nome 9-azafluorene, che pure si incontra; oppure, si può considerare come derivato dall'indolo per fusione di un altro anello benzenico su quello pirrolico.
Il suo sistema aromatico, come anche quelli dei suoi analoghi dibenzofurano e dibenzotiofene, ha 14 elettroni π, 6 e per ogni anello benzenoide (regola di Clar) e 2 e per la coppia solitaria sull'atomo di azoto, conformandosi in tal modo alla regola di Hückel con n = 3.
Il carbazolo è una molecola piuttosto polare (2,11 D)[1], appena un po' meno della piridina (2,37 D)[2], ma ben più dell'anilina (1,51 D)[3]. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco cristallino facilmente sublimabile, fonde a 246 °C ed è solubile negli idrocarburi aromatici, in piridina, chinolina, e acido acetico glaciale; ha discreta solubilità anche nei comuni solventi alcool, etere e acetone. È contenuto nella frazione antracenica del catrame del carbon fossile, dalla quale può essere isolato.
Esposto a luce ultravioletta esibisce, similmente al fluorene, intensa fluorescenza e perdurante fosforescenza.
La sostituzione elettrofila aromatica sul carbazolo avviene di preferenza nella posizione 3 (posizione para rispetto a N).
Voci correlate
Altri progetti
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