| Carnosina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (2S)-2-[(3-Amino-1-ossopropil)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico | |
| Nomi alternativi | |
| β-alanil-L-istidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H14N4O3 |
| Massa molecolare (u) | 226,23 g/mol |
| Aspetto | solido cristallino, polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-169-9 |
| PubChem | 439224 |
| DrugBank | DB11695 |
| SMILES |
C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)NC(=O)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 2,6; 6,7; 9,2 |
| Temperatura di fusione | 253 °C (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
La carnosina è un dipeptide ottenuto dalla reazione di condensazione tra β-alanina e L-istidina. Nel corpo si trova in grande quantità nei muscoli e nel cervello; è stato dimostrato avere proprietà antiossidanti e anti-invecchiamento. Come ogni composto di natura proteica è termolabile, la temperatura di 253 °C corrisponde alla temperatura di decomposizione della molecola.
Sintesi
La sintesi del legame peptidico tra i due aminoacidi è catalizzata dalla carnosina sintasi, enzima della classe delle ligasi che utilizza ATP:
ATP + L-istidina + β-alanina → AMP + pirofosfato + carnosina
il pirofosfato sarà in seguito idrolizzato in due molecole di ortofosfato dalla pirofosfatasi inorganica.
Voci correlate
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