Cetrorelix

Cetrorelix
Nome IUPAC
Acetyl-D-3-(2´-naphtyl)-alanine- D-4-chlorophenylalanine-D-3-(3´-pyridyl)- alanine-L-serine-L-tyrosine-D-citrulline-L- leucine-L-arginine-L-proline-D- alanine-amide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C70H92ClN17O14
Massa molecolare (u)	1431.06 g/mol
Aspetto	Polvere da bianca a biancastra e soluzione solvente limpida e incolore
Numero CAS	120287-85-6
Numero EINECS	686-384-6
Codice ATC	H01CC02
PubChem	16130924 CID 16130924
DrugBank	DB00050
SMILES	CC(C)CC(C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)N1CCCC1C(=O)NC(C)C(=O)N)NC(=O)C(CCCNC(=O)N)NC(=O)C(CC2=CC=C(C=C2)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC3=CN=CC=C3)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)Cl)NC(=O)C(CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5)NC(=O)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	analogo del GnRH (ormone di rilascio delle gonadotropine).
Modalità di somministrazione	esclusivamente per uso sottocutaneo
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	85%
Legame proteico	86%
Emivita	62.8 ore
Escrezione	5% - 10% feci, 2% - 4% urine (immodificato)
Indicazioni di sicurezza

Il cetrorelix acetato è un antagonista del GnRH selettivo dell'ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH) impiegato come trattamento farmacologico di tumori ormono-sensibili della prostata e della mammella (nelle donne in pre e/o perimenopausa) e un alcuni disturbi ginecologici benigni (endometriosi, fibrosi uterini e assottigliamento dell'endometrio). Inoltre, il cetrorelix è utilizzato nella riproduzione assistita.

Il farmaco è un iniettabile decapeptide sintetico, che agisce bloccando l'azione del GnRH sull'ipofisi, così rapidamente da sopprimere la produzione endogena e l'azione degli ormoni LH e FSH.

Bibliografia

• PJ. Pommerville, JG. de Boer, GnRH antagonists in the treatment of advanced prostate cancer., in Can J Urol, vol. 17, n. 2, aprile 2010, pp. 5063-70, PMID 20398443.
• O. Tan, O. Bukulmez, Biochemistry, molecular biology and cell biology of gonadotropin-releasing hormone antagonists., in Curr Opin Obstet Gynecol, vol. 23, n. 4, agosto 2011, pp. 238-44, DOI:10.1097/GCO.0b013e328348a3ce, PMID 21666463.
• AV. Schally, New approaches to the therapy of various tumors based on peptide analogues., in Horm Metab Res, vol. 40, n. 5, maggio 2008, pp. 315-22, DOI:10.1055/s-2008-1073142, PMID 18491250.
• D. Finas, D. Hornung; K. Diedrich; A. Schultze-Mosgau, Cetrorelix in the treatment of female infertility and endometriosis., in Expert Opin Pharmacother, vol. 7, n. 15, ottobre 2006, pp. 2155-68, DOI:10.1517/14656566.7.15.2155, PMID 17020439.
• T. Ayabe, [Clinical application of GnRH antagonist to uterine fibroid]., in Nihon Rinsho, 64 Suppl 4, aprile 2006, pp. 116-21, PMID 16689295.
• TL. Bullock, GL. Andriole, Emerging drug therapies for benign prostatic hyperplasia., in Expert Opin Emerg Drugs, vol. 11, n. 1, marzo 2006, pp. 111-23, DOI:10.1517/14728214.11.1.111, PMID 16503830.
• AM. Cota, JB. Oliveira; CG. Petersen; AL. Mauri; FC. Massaro; LF. Silva; A. Nicoletti; M. Cavagna; RL. Baruffi; JG. Franco, GnRH agonist versus GnRH antagonist in assisted reproduction cycles: oocyte morphology., in Reprod Biol Endocrinol, vol. 10, 2012, p. 33, DOI:10.1186/1477-7827-10-33, PMID 22540993.
• EG. Papanikolaou, G. Pados; G. Grimbizis; E. Bili; L. Kyriazi; NP. Polyzos; P. Humaidan; H. Tournaye; B. Tarlatzis, GnRH-agonist versus GnRH-antagonist IVF cycles: is the reproductive outcome affected by the incidence of progesterone elevation on the day of HCG triggering? A randomized prospective study., in Hum Reprod, vol. 27, n. 6, giugno 2012, pp. 1822-8, DOI:10.1093/humrep/des066, PMID 22422777.
• ME. Silva, JP. Smulders; M. Guerra; XP. Valderrama; C. Letelier; GP. Adams; MH. Ratto, Cetrorelix suppresses the preovulatory LH surge and ovulation induced by ovulation-inducing factor (OIF) present in llama seminal plasma., in Reprod Biol Endocrinol, vol. 9, 2011, p. 74, DOI:10.1186/1477-7827-9-74, PMID 21624125.
• HJ. Chang, JR. Lee; BC. Jee; CS. Suh; SH. Kim, Cessation of gonadotropin-releasing hormone antagonist on triggering day: an alternative method for flexible multiple-dose protocol., in J Korean Med Sci, vol. 24, n. 2, aprile 2009, pp. 262-8, DOI:10.3346/jkms.2009.24.2.262, PMID 19399268.
• B. Ata, B. Urman, Single dose GnRH agonist administration in the luteal phase of assisted reproduction cycles: is the effect dependent on the type of GnRH analogue used for pituitary suppression?, in Reprod Biomed Online, vol. 20, n. 1, gennaio 2010, pp. 165-6; author reply 167, DOI:10.1016/j.rbmo.2009.10.022, PMID 20159003.
• IP. Kosmas, A. Tatsioni; EM. Kolibianakis; W. Verpoest; H. Tournaye; J. Van der Elst; P. Devroey, Effects and clinical significance of GnRH antagonist administration for IUI timing in FSH superovulated cycles: a meta-analysis., in Fertil Steril, vol. 90, n. 2, agosto 2008, pp. 367-72, DOI:10.1016/j.fertnstert.2007.06.064, PMID 17936285.
• G. Griesinger, K. Diedrich; BC. Tarlatzis; EM. Kolibianakis, GnRH-antagonists in ovarian stimulation for IVF in patients with poor response to gonadotrophins, polycystic ovary syndrome, and risk of ovarian hyperstimulation: a meta-analysis., in Reprod Biomed Online, vol. 13, n. 5, novembre 2006, pp. 628-38, PMID 17169171.
• HG. Al-Inany, AM. Abou-Setta; M. Aboulghar, Gonadotrophin-releasing hormone antagonists for assisted conception., in Cochrane Database Syst Rev, n. 3, 2006, pp. CD001750, DOI:10.1002/14651858.CD001750.pub2, PMID 16855976.

Voci correlate

• Carcinoma della prostata
• Carcinoma della mammella
• Antagonista dell'ormone di rilascio delle gonadotropine
• Abarelix
• Detirelix
• Degarelix
• Ganirelix
• Iturelix
• Ozarelix
• Prazarelix
• Ramorelix
• Teverelix

Altri progetti

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Cetrorelix