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Cianammide
Cianammide o cianamide | |
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Nomi alternativi | |
carbamonitrile, idrogeno cianammide, carbodiimmide, carbimide, ammidocianogeno | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
Massa molecolare (u) | 42,040 |
Aspetto | solido cristallino incolore |
Numero CAS | 420-04-2 |
Numero EINECS | 206-992-3 |
PubChem | 9864 |
DrugBank | DB02679 |
SMILES |
C(#N)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,28 |
Indice di rifrazione | 1,4418 a 48 °C |
Costante di dissociazione acida a K | 5,42 × 10−11 |
Costante di dissociazione basica a K | 2,5 × 10−12 |
Solubilità in acqua | 850 g/L a 25 °C |
Temperatura di fusione | 44 °C (317 K) |
Temperatura di ebollizione | 260 °C (533 K) dec |
Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 0,5 Pa |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 58,77 |
ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −737,9 |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 280 Rat oral |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 141 °C (414 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 301 - 311 - 315 - 317 - 319 |
Consigli P | 280 - 301+310 - 305+351+338 - 312 |
La cianammide (o anche cianamide) è il composto organico di formula H2NCN. È un solido incolore molto usato in agricoltura e per la produzione di farmaci e altri prodotti organici. La molecola contiene un gruppo nitrile connesso ad un gruppo ammino. La struttura è simile al cianuro di idrogeno, ma è molto meno tossica. I suoi derivati sono le cianammidi; il più comune è la calciocianammide, CaCN2.
Indice
Caratteristiche strutturali e fisiche
La molecola di cianammide esiste in due tautomeri, uno con connettività NCNH2 e l'altro con formula HNCNH (tautomero diimmide). La forma NCNH2 è predominante, ma in alcune reazioni come la sililazione sembra importante la forma diimmide. La cianammide è un solido cristallino incolore, inodore, igroscopico. È una sostanza tossica, infiammabile, molto solubile in acqua (850 g/l a 25 °C) e in solventi organici.
Sintesi
La cianammide è prodotta per idrolisi della calciocianammide, che a sua volta è preparata dal carburo di calcio, CaC2
La conversione viene effettuata su poltiglie, e di conseguenza la maggior parte della cianammide commerciale è venduta come soluzione acquosa.
Reattività e usi
La principale reazione della cianammide è l'addizione di composti contenenti un protone acido. Acqua, solfuro di idrogeno e seleniuro di idrogeno reagiscono con la cianammide per formare rispettivamente urea, tiourea e selenourea:
I questo modo la cianammide agisce da disidratante e può quindi favorire reazioni di condensazione. Alcoli, tioli e ammine reagiscono in modo analogo per formare alchilisouree e guanidine.
La cianammide contiene nella molecola un sito nucleofilo e un sito elettrofilo, e quindi può reagire anche con sé stessa. Può dimerizzare formando 2-cianoguanidina; questo processo è sfavorito dalla presenza di acidi e da basse temperature. Il trimero della cianammide è la melammina. La formazione di melammina è un esempio delle molte reazioni che sfruttano la bifunzionalità della cianammide per ottenere eterocicli; per questa via si ottengono numerosi farmaci come l'amminopirimidina imatinib e prodotti agrochimici come l'erbicida amitrol (3-ammino-1,2,4-triazolo). Altri farmaci con strutture derivate dalla cianammide sono il minoxidil (usato per combattere la caduta dei capelli) e gli antielmintici albendazolo, flubendazolo e mebendazolo.
La cianammide si degrada idrolizzandosi ad urea, che è un ottimo fertilizzante. Alcuni microorganismi, come il batterio Myrothecium verrucaria, accelerano il processo tramite l'enzima cianammide idratasi.
Sicurezza
La cianammide è tossica per gli organismi acquatici. Per l'uomo la tossicità è moderata. Esposizione durante l'irrorazione di cianammide sul luogo di lavoro o su persone vicino al luogo di irrorazione ha provocato irritazione delle vie respiratorie, dermatite da contatto, cefalea, disturbi gastrointestinali come nausea, vomito e diarrea.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- Scheda internazionale di sicurezza chimica della cianammide, su cdc.gov. URL consultato il 20 dicembre 2010 (archiviato dall'url originale il 15 giugno 2008).
Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 31097 · LCCN (EN) sh85035026 · GND (DE) 4554829-8 · BNF (FR) cb15009303w (data) · J9U (EN, HE) 987007538320105171 |
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