| Dapsone | |
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| Nome IUPAC | |
| 4,4'-diamino-difenil solfone | |
| Abbreviazioni | |
| DDS | |
| Nomi alternativi | |
| dapsone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H12N2O2S |
| Massa molecolare (u) | 248,302 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-248-4 |
| PubChem | 2955 |
| DrugBank | DB00250 |
| SMILES |
NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 380 mg/L (a 37 °C) |
| Temperatura di fusione | 175 - 181 °C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 70-80% |
| Legame proteico | 70-90% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 20-30 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | --- |
Il dapsone è un farmaco, di solito utilizzato unitamente con rifampicina e clofazimina, per il trattamento della lebbra.
Meccanismo d'azione
Come antibatterico il dapsone è un antimetabolita: inibisce la sintesi batterica dell'acido diidrofolico tramite competizione con l'acido paraminobenzoico nel sito attivo de diidropteroato sintetasi, inibisce quindi la sintesi dei folati. In questo meccanismo d'azione è simile ai sulfamidici.
Usato invece nel trattamento delle malattie dermatologiche, la sua farmacodinamica non è ancora stata ben compresa. Ha certamente degli effetti antinfiammatori e immunomodulanti. Probabilmente la sua azione nella dermatite erpetiforme è il blocco della mieloperossidasi.
Scoperta e sintesi
Il dapsone fu scoperto nel 1908 da Fromm e Wittmann partendo dal 4,4'-dinitrodifenil solfuro.
Usi
- Come antibatterico viene utilizzato per combattere la lebbra causata dal Mycobacterium leprae.
- Viene saltuariamente utilizzato per prevenire infezioni causate da Pneumocystis jiroveci in pazienti immunodepressi, o nei pazienti in cui la terapia con trimetoprim e sulfametossazolo risulta inefficace.
- Trova anche applicazioni nel trattamento della Porpora trombocitopenica idiopatica
- Malattia di Hailey-Hailey
- Pemfigoide cicatriziale
- Nella Dermatite erpetiforme o morbo di Duhring viene somministrato nella fase di attacco alla dose di 50–100 mg/die con effetti ottimi ma limitati nel tempo.
- idrosadenite suppurativa.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- dapsóne, su sapere.it, De Agostini.
- (EN) Dapsone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.