| Deidroepiandrosterone | |
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| Nome IUPAC | |
| (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-idrossi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-17-one | |
| Nomi alternativi | |
| (3β)-3-Idrossiandrost-5-en-17-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 288.424 g·mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-175-5 |
| Codice ATC | A14 |
| PubChem | 5881 |
| DrugBank | DB01708 |
| SMILES |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | ° C |
| Temperatura di ebollizione | ° C |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 12 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il 5-deidroepiandrosterone (DHEA-5) è un ormone steroideo naturale endogeno a 19 atomi di carbonio. Esso è il principale ormone steroideo prodotto dalla secrezione delle ghiandole surrenali, viene anche prodotto nelle gonadi e nel cervello. Il DHEA è lo steroide circolante più abbondante degli esseri umani.
Il DHEA è stato implicato in una vasta gamma di effetti biologici sugli esseri umani e altri mammiferi. Esso agisce sul recettore degli androgeni, sia direttamente sia attraverso i suoi metaboliti, che comprendono 7-cheto-DHEA, androstenediolo e androstenedione. Questi ultimi possono subire un'ulteriore conversione per produrre l'androgeno testosterone e gli estrogeni estrone ed estradiolo.
Il DHEA è anche un potente agonista del recettore sigma-1, viene per questo considerato un neurosteroide.
Il livello di DHEA si misura con l'esame della saliva.
Il pregnenolone è il precursore del DHEA e del cortisolo.
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