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Demegestone
Demegestone | |
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Nome IUPAC | |
(8S,13S,14S,17S)-17-acetil-13,17-dimetil-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decaidrociclopenta[a]fenantren-3-one | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H28O2 |
Massa molecolare (u) | 312.44582 |
Numero CAS | 10116-22-0 |
Numero EINECS | 233-320-6 |
Codice ATC | G03DB05 |
PubChem | 93057 |
DrugBank | DB13857 |
SMILES |
CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3=C4CCC(=O)C=C4CCC23)C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 106 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Il demegestone è un progestinico di sintesi, derivato dal 17-metilprogesterone. Presenta azioni simili a quelle del progesterone.
Dopo somministrazione orale si osserva un picco di concentrazione plasmatica entro 2-3 ore. Il farmaco subisce trasformazione metabolica nel fegato, principalmente per idrossilazione in posizione 1, 2, 11 e 21; i suoi metaboliti sono stati isolati nella bile.
È utilizzato per il trattamento di stati di insufficienza di progesterone, dismenorrea, irregolarità mestruali, sindrome premestruale, emorragie funzionali, menorragie dei fibromi uterini, endometriosi. Associato ad un estrogeno può essere impiegato come anticoncezionale.
La dose abituale è di 0,5–2 mg al giorno dal 16º al 25º giorno del ciclo mestruale.
Può causare alterazioni del ciclo mestruale, amenorrea, perdite ematiche uterine, seborrea, aggravamento dell'insufficienza venosa agli arti inferiori, disturbi gastrointestinali, ittero colestatico e prurito.
Si sconsiglia l'uso in caso di insufficienza epatica e durante i primi tre mesi di gravidanza, nonché nei pazienti con anamnesi di tromboflebite o con manifestazioni in atto a carico del circolo venoso, soprattutto degli arti inferiori.
Bibliografia
- D. Bunr, V. Petrov, J. Chem. Soc. 364, 1962; L. Velluz et al., Tetrahedron, Suppl. 8, parte II, 495, 1966; R. Joly et al., Bull. Soc. Chim. France 2694, 1973.
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