| Desclorfeniramina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (3S)-3-(4-clorofenil)-N,N-dimetil-3-piridin-3-ilpropan-1-ammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H19ClN2 |
| Massa molecolare (u) | 274,788 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 247-073-7 |
| Codice ATC | R06 |
| PubChem | 33036 |
| DrugBank | DB01114 |
| SMILES |
CN(C)CCC(C1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CN=CC=C2 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
La desclorfeniramina è un principio attivo, un antistaminico sedativo che provoca un grado moderato di sedazione. È l'isomero destrogiro della clorfeniramina (che a sua volta è ovviamente una mistura racemica), ed è dotatata di circa il doppio dell'attività della clorfenamina, in peso.
Proprietà chimico fisiche
La desclorfeniramina si presenta come una polvere bianca e cristallina; è molto solubile in acqua; liberamente solubile in alcool, diclorometano e alcol metilico.
Indicazioni
Come la clorfenamina la desclorfeniramina viene utilizzata nel trattamento sintomatico dell'allergia e di condizioni come l'orticaria e l'angioedema, Trova inoltre indicazione nel trattamento della rinite e congiuntivite e di diversi disturbi della pelle associati a prurito. Può essere impiegata anche in caso di emesi (vomito) gravidica.
Farmacodinamica
La des-clorfeniramina maleato è l’isomero destrogiro della clorfeniramina; la molecola è un sedativo che causa un moderato grado di sedazione; il farmaco è anche dotato di proprietà anticolinergiche. Il composto destrogiro possiede una potenza antistaminica circa doppia rispetto alla forma racemica (la clorfeniramina).
Farmacocinetica
La desclorfeniramina dopo somministrazione per via orale viene rapidamente assorbita dal tratto gastrointestinale. Le concentrazioni plasmatiche di picco si verificano entro 2,5-6 ore. I metaboliti della molecola sono principalmente escreti con le urine: circa il 20% di una singola dose si viene eliminata nelle urine delle 24 ore.
Controindicazioni
La desclorfeniramina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità al principio attivo, affetti da glaucoma, ipertrofia prostatica, stenosi del piloro o duodenali. È inoltre controindicata in pazienti con epilessia nota.
Effetti indesiderati
Gli effetti indesiderati più comuni a seguito della somministrazione della molecola consistono nella sedazione e sonnolenza: questo è il motivo per cui è sconsigliato porsi alla guida di autoveicoli o attendere a mansioni lavorative pericolose dopo l'assunzione del farmaco. Altri effetti indesiderati sono: affaticabilità e astenia, scarsa coordinazione motoria, alterazioni della visione, capogiri e vertigini. In particolare in età pediatrica è possibile il verificarsi di secchezza della bocca, stipsi, difficoltà nella minzione e ritenzione urinaria.
Interazioni
La contemporanea assunzione di desclorfeniramina e altri antistaminici, alcool, antidepressivi, benzodiazepine o barbiturici può accentuare gli effetti di depressione del sistema nervoso centrale.
Bibliografia
- Fernando Gombos, Immunopatologia orale, Piccin, 1999, ISBN 978-88-299-1498-2.
Altri progetti
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