| Diazometano | |
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| Nome IUPAC | |
| diazometano | |
| Nomi alternativi | |
| azimetilene diazirina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
| Massa molecolare (u) | 42,04 |
| Aspetto | gas giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-382-7 |
| PubChem | 9550 |
| SMILES |
C=[N+]=[N-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,45 |
| Temperatura di fusione | −145 °C |
| Temperatura di ebollizione | −23 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione | 100 °C (373 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 350 |
| Consigli P | --- |
Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.
Struttura
Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:
CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-
Sintesi
Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.
Reazioni
In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.
Preparazione di metil-esteri
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2
È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:
- 1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N
- 2. Reazione di Sn2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2
Addizione di carbene agli alcheni
CH2=CH2 + CH2--N+≡N → CH2--CH2
\ /
CH2
Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- MSDS diazometano, su inchem.org.
- Sigmaaldrich technical bulletin (PDF), su sigmaaldrich.com.
- La reazione di Buchner-Curtius-Schlotterbeck @ Istituto di Chimica, Skopje, Macedonia, su pmf.ukim.edu.mk. URL consultato il 23 novembre 2008 (archiviato dall'url originale il 16 agosto 2007).
- Diazometano, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.