| Dienogest | |
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| Nome IUPAC | |
| [(17β)-17-Idrossi-3-ossoestra-4,9-dien-17-il]acetonitrile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H25NO2 |
| Massa molecolare (u) | 311.42 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 639-448-2 |
| Codice ATC | G03 |
| PubChem | 68861 |
| DrugBank | DB09123 |
| SMILES |
CC12CCC3=C4CCC(=O)C=C4CCC3C1CCC2(CC#N)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | ~90% |
| Legame proteico | ~90% |
| Metabolismo | Epatico, mediato dal CYP3A4 |
| Emivita | 6-12 ore |
| Escrezione | Metaboliti escreti con le urine |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il dienogest è un farmaco progestinico (agonista progestinico di quarta generazione) usato nei contraccettivi orali combinati, COCs, e nella terapia dell'endometriosi. A tutto il 2013, in Italia, sono in commercio diversi medicinali contenenti dienogest, differenti tra loro per il rapporto quantitativo con l'estrogeno (etinilestradiolo o 17-β-estradiolo valerato). Tra queste:
- Effiprev ®, Effik: contraccezione, terapia dell'endometriosi, terapia dell'acne moderata. 2mg Dienogest + 30 Gamma Etinilestradiolo (monofasica).
- Klaira ®, Bayer: contraccezione, dienogest 0 - 2 - 3 - 0 mg, 17-β-estradiolo valerato, 3 - 2 - 2 - 1 mg (quadrifasica)
- Sibilla ®, Gedeon Richter: contraccezione, dienogest 2 mg, etiniestradiolo 0,03 mg (monofasica)
- Visanne ®, Bayer: terapia dell'endometriosi, dienogest 2 mg
Benché strutturalmente simile al testosterone, ha un'intensa e peculiare attività anti-androgenica.
Farmacocinetica
Il dienogest, da solo o in formulazione con gli estrogeni, viene rapidamente assorbito lungo il tratto gastrointestinale superiore (stomaco, duodeno, intestino tenue) grazie alla sua natura lipofila. Nel torrente ematico si lega tenacemente alle proteine plasmatiche; viene metabolizzato dal CYP3A4 epatico e i prodotti metabolici sono eliminati nelle urine. Si lega debolmente ai recettori progestinici.
Farmacodinamica
Il dienogest ha una dose contraccettiva efficace di 1 mg. Agisce inibendo il picco pre-ovulatorio dell'LH e abolisce la secrezione del progesterone ovarico. Ha dunque uno spiccato effetto periferico (diminuzione del trofismo endometriale, aumento dell'acidità e densità del muco cervicale).
Impiego clinico
Il dienogest, in associazione con l'estrogeno, è utilizzato a scopo contraccettivo. Viene preferito agli altri progestinici qualora si presenti marcata virilizzazione e/o dismenorrea associata a profusa menorragia. Il dienogest viene inoltre impiegato nel controllo della sintomatologia algica associata ad endometriosi, con risultati sovrapponibili alla terapia con leuprorelina.
Effetti avversi
Come per tutti i progestinici, l'assunzione di dienogest è correlata con un rischio maggiore di sviluppo di malattia tromboembolica e deve essere assunto riducendo il rischio cardiovascolare complessivo (sospensione del fumo di sigaretta e identificazione dei soggetti con trombofilia genetica od acquisita). Altri effetti avversi comuni ad altri progestinici sono: nausea, ipertensione arteriosa, tensione mammaria, cefalea, riacutizzazione degli episodi emicranici, ritenzione idrica, irregolarità mestruali (si regolarizzano dopo i primi cicli e con l'assunzione costante), irritabilità, iperlipidemia.
Bibliografia
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
Altri progetti
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