| Esaclorofene | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,2'-metilenebis(3,4,6-triclorofenolo) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13Cl6H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 406.902 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-733-8 |
| PubChem | 3598 |
| DrugBank | DB00756 |
| SMILES |
C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)CC2=C(C(=CC(=C2Cl)Cl)Cl)O)O)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 164 °C (327 °F) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 24/25-50/53 |
| Frasi S | 20-37-45-60-61 |
L'esaclorofene è una sostanza disinfettante e battericida, utilizzata per formulazioni ad uso esterno e per la disinfezione della mucosa orale come saponi e dentifrici.
Si presenta sotto forma di polvere di colore bianco, quasi inodore o con un lieve odore di fenolo.
Assorbito per via cutanea, ad alte concentrazioni può risultare letale.
Sintesi
L'esaclorofene si ottiene per condensazione del 2,4,5-triclorofenolo con formaldeide in presenza di acido solforico che funge da disidratante. Si procede facendo reagire l'1,2,4,5-tetraclorobenzene con idrossido di sodio a 160 °C. Poiché la reazione avviene solo in presenza di un eccesso di alcali, accanto al 2,4,5-triclorofenolo necessario per la produzione dell'esaclorofene, si forma anche un suo sottoprodotto di condensazione, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, meglio nota come diossina, che si forma per condensazione di due molecole di 2,4,5-triclorofenolo.
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Collegamenti esterni
- (EN) Esaclorofene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.