| Etonogestrel | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-11-metilidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 324.457 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 258-936-2 |
| Codice ATC | G03 |
| PubChem | 21729469 |
| DrugBank | DB00294 |
| SMILES |
CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | ~90% |
| Legame proteico | ~50% |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'etonogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) utilizzato in alcuni contraccettivi ormonali, sia da solo sia in combinazione con estrogeni nelle cosiddette terapie ormonali combinate.
Farmacocinetica
Benché possa essere assunto per via orale, l'etonogestrel, in Italia, è presente da solo in alcuni impianti contraccettivi ormonali sottocutanei e in combinazione con l'etinilestradiolo negli anelli vaginali. In virtù della propria lipofilia, l'etonogestrel si diffonde rapidamente e costantemente nei tessuti sottocutanei e attraversa la mucosa vaginale. L'etonogestrel, viene poi lentamente e costantemente convertito dal fegato in desogestrel, il principale metabolita attivo (presente in altre pillole contraccettive).
Farmacodinamica
L'etonogestrel è un derivato del nortestosterone e il suo metabolita attivo, il desogestrel, si lega con elevata affinità con i recettori del progesterone negli organi bersaglio. L'etonogestrel è usato anche in combinazione con l'etinilestradiolo un estrogeno ampiamente utilizzato nei prodotti contraccettivi.. Mimando l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.
Effetti avversi
Condivide gli effetti avversi del desogestrel.
Bibliografia
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
Altri progetti
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