| Etosuccimide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-3-etil-3-metil-pirrolidin-2,5-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H11O2N |
| Massa molecolare (u) | 141,168 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-048-7 |
| Codice ATC | N03 |
| PubChem | 3291 |
| DrugBank | DB00593 |
| SMILES |
CCC1(CC(=O)NC1=O)C |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 93% |
| Legame proteico | Basso |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | Dalle 30 alle 50 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | --- |
L'etosuccimide è un farmaco antiepilettico facente parte della classe delle succinimidi.
Farmacocinetica
L'etosuccimide è ben assorbito dopo dispensazione orale, con massima concentrazione plasmatica raggiunta dopo 3 ore dall'assunzione. Il legame alle proteine plasmatiche è basso e le concentrazioni liquoriali raggiungono quelle plasmatiche dopo pochi giorni dalla inizio della terapia. L'emivita, di circa 30 ore nel bambino, raggiunge 40-50 ore nell'adulto; l'escrezione è prevalentemente renale (attenzione dunque all'utilizzo in pazienti nefropatici), con eliminazione di farmaco immodificato (25%) e del suo derivato idrossietilico (40% circa).
Farmacodinamica
L'etosuccimide agisce soprattutto a livello del sistema nervoso centrale, interferendo con le correnti del calcio a livello dei neuroni talamici. Questo effetto spiega la spiccata azione sulle assenze tipiche, essendo il talamo il principale responsabile della genesi dei complessi punta-onda a 3 cicli per secondo (3 Hz) osservabili nel tracciato elettroencefalografico durante le crisi di assenza.
Utilizzo clinico
L'etosuccimide è il farmaco di elezione per il trattamento delle crisi d'assenza, per i minori effetti collaterali rispetto all'acido valproico. Quest'ultimo deve però essere utilizzato qualora alle crisi di assenza si associno crisi tonico-clonico.
Effetti avversi
I più frequente effetti, dose dipendenti, sono: nausea, vomito, diarrea, letargia, vertigini, cefalea e singhiozzo. Effetti comportamentale come ansia ed agitazione psicomotoria sono rari, benché possano manifestarsi con maggiore frequenza nei soggetti con precedente disturbi psichiatrici. Effetti non dose dipendenti, rari sono orticaria, sindrome di Stevens-Johnson, mielotossicita, nefrotossicità ed epatotossicità.
Stereochimica
L'etosuccimide è una droga chirale, recante uno stereocentro. Terapeuticamente si adopera il racemo, la miscela 1:1 di isomeri S e R.
| Enantiomeri di ethosuccimide | |
|---|---|
 CAS: 39122-20-8 |
 CAS: 39122-19-5 |
Bibliografia
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 88-386-3911-6.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
- C. Loeb, E. Favale, Neurologia di Fazio Loeb, Roma, Società Editrice Universo, 2003, ISBN 88-87753-73-3.
Voci correlate
- Anticonvulsivante
- Assenza tipica
- Benzodiazepine
- Carbammati
- Epilessia
- Epilessia tipo assenza infantile
- Idantoina
- Imminostilbeni
- Ossazolidindione
- Succinimmide
- Mesuximide
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