| Fenossibenzamina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-N-benzenil-N-(2-cloroetil)-1- fenossi-propan-2-ammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H22NO |
| Massa molecolare (u) | 303,826 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-446-8 |
| Codice ATC | C04 |
| PubChem | 4768 |
| DrugBank | DB00925 |
| SMILES |
CC(COC1=CC=CC=C1)N(CCCl)CC2=CC=CC=C2 |
| Dati farmacologici | |
| Teratogenicità | No |
| Modalità di somministrazione |
orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 14-48 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 351 |
| Consigli P | 281 |
La fenossibenzamina è un antagonista α adrenergico caratterizzato dalla capacità di bloccare irreversibilmente i recettori α1 e α2 adrenergici (maggiore affinità per α1); possiede inoltre la capacità di bloccare i recettori per l'acetilcolina, per la serotonina e per l'istamina (sottotipo H1).
Farmacocinetica
Benché non sia nota la biodisponibilità orale (si presuppone sia comunque bassa), il farmaco viene impiegato preferenzialmente per questa via. L'emivita è strettamente correlata alla condizione di antagonismo recettoriale irreversibile, presupponendo la neosintesi recettoriale per il ritorno allo stato fisiologico.
Farmacodinamica
Il blocco irreversibile dei recettori α adrenergici è dovuto alla liberazione di etilenimmonio, un intermedio reattivo della fenossibenzamina in grado di legarsi covalentemente ai recettori impedendone la funzione.
Impiego clinico
La fenossibenzamina non viene utilizzata per il controllo dell'ipertensione arteriosa essenziale. Trova impiego nella stabilizzazione pre-operatoria del feocromocitoma o nel trattamento dei casi non resecabili. La terapia deve iniziare con dosi di 10-20 mg al giorno fino a raggiungere dosi comunque inferiori ai 100mg e comunque in grado di garantire un notevole controllo pressorio.
Principali effetti collaterali
L'ipotensione ortostatica secondaria alla vasodilatazione del distretto venoso è marcata; possono comparire tachicardia compensatoria e aritmie. La fenossibenzamina è in grado di oltrepassare la barriera emato-encefalica e provocare nausea, affaticamento e sedazione dovuti al blocco dei recettori adrenergici del sistema nervoso centrale. Ulteriori effetti avversi sono la miosi e la congestione nasale.
Stereoisomerismo
La fenossibenzamina contiene uno stereocentro, quindi ci sono due enantiomeri, la ( R ) - forma e la ( S ) - forma. Tutti i preparati commerciali contengono il farmaco come racemo.
| Enantiomeri di fenossibenzamina | |
|---|---|
 CAS-Nummer: 71799-91-2 |
 CAS-Nummer: 71799-90-1 |
Bibliografia
- Laurence Brunton, Bruce Chabner, Bjorn Knollman, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-2461-2.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
Altri progetti
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