Gatifloxacina

Gatifloxacina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H22FN3O4
Massa molecolare (u)	375.394 g/mol
Numero CAS	112811-59-3
Numero EINECS	664-293-2
Codice ATC	J01MA16
PubChem	5379
DrugBank	DB01044
SMILES	CC1CN(CCN1)C2=C(C=C3C(=C2OC)N(C=C(C3=O)C(=O)O)C4CC4)F
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Emivita	7-14 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 312 - 332
Consigli P	280

La gatifloxacina è un principio attivo che appartiene alla classe dei chinoloni di terza generazione.

Meccanismo di azione

Come tutti i chinoloni agisce interrompendo la replicazione delle molecole dell'acido deossiribonucleico nei batteri.

In particolare, questi composti possono essere considerati come avvelenatori degli enzimi coinvolti nell'impacchettamento del DNA nella cellula, formano cioè dei complessi stabili con le topoisomerasi batteriche.

La molecola di DNA essendo molto lunga ha bisogno di essere "super-avvolta" affinché possa essere contenuta nel nucleo della cellula. Gli enzimi addetti al super-avvolgimento del DNA sono le topoisomerasi (di cui esistono diversi tipi). I chinoloni bloccano le topoisomerasi di tipo II formando un complesso che:

• blocca l'attività dell'enzima alterando il super-avvolgimento del DNA, il che compromette la sua replicazione o trascrizione (attività citostatica).
• quando il farmaco è somministrato ad alte dosi, i complessi enzima-chinolone aumentano ad un punto tale per cui la cellula li classifica come danni irreversibili al DNA, attivando processi apoptotici che portano a morte cellulare (attività citotossica).

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano diabete, allucinazioni e nausea.

Bibliografia

• Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi. Donato Sica, Sica - Zollo, Franco Zollo. Editore PICCIN, 2007. ISBN 978-88-299-1881-2

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