| Genisteina | |
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| Nome IUPAC | |
| 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | |
| Nomi alternativi | |
| 4',5,7-Trihydroxyisoflavone; Ci 75610; genisteol; genisterin; prunetol; sophoricol | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 270.241 g·mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-174-9 |
| PubChem | 5280961 |
| DrugBank | DB01645 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | ° C |
| Temperatura di ebollizione | ° C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | fitoterapico |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | --- |
La genisteina è uno dei tanti isoflavoni conosciuti. La genisteina è stata isolata nel 1899 dalla tintura di ginestra (Genista tinctoria), di conseguenza, il nome chimico è derivato dal nome generico. Chimicamente è stata caratterizzata nel 1926, mentre la prima sintesi chimica è del 1928.
Gli isoflavoni, quali la genisteina e la daidzeina, si trovano in un certo numero di piante alimentari come fonte primaria di cibo tra queste il lupino, le fave, la soia, il kudzu, la psoralea e Maackia Amurensis ma anche in piante medicinali come la Flemingia Vestita e il caffè. La genisteina oltre agisce come antiossidante e antielmintico. In generale molti degli isoflavoni hanno dimostrato di agire sui recettori umani ed animali degli estrogeni, provocando effetti fisiologici simili a quelli causati dagli ormoni estrogeni; inoltre, hanno anche effetti farmacologici non ormonali.
Proprietà chimiche
La sostanza solubile in DMSO ed etanolo, poco solubile in acqua.
Farmacodinamica
Inibisce la proteina-tirosina chinasi della topoisomerasi II (DNA topoisomerasi, tipo II), è utilizzato come un farmaco antineoplastico e antitumorale. Sperimentalmente, è stato dimostrato di indurre l'arresto della fase G2 in linee cellulari umane e murine. Genisteina mostra attività antiossidanti, antiangiogeniche ed immunosopressive.
Recenti studi indicherebbero come questo isoflavone può anche essere considerato come un farmaco per malattie genetiche ancora incurabili; quali la (CF) fibrosi cistica e la (MPS) mucopolisaccaridosi. Studi in vitro e su modelli animali e studi clinici pilota studi suggeriscono che questo composto di origine vegetale può essere una speranza reale per i pazienti affetti da gravi malattie ereditarie con meccanismi patogenetici relativamente complesse, come quelle che interessano il sistema nervoso centrale.
Ricerche in corso
Sono in corso 43 ricerche nel mondo che valutano il potenziale terapeutico di genisteina in diverse patologie.
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