| Halazone | |
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| Nome IUPAC | |
| Acido 4-(diclorosulfamoil)benzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H5Cl2NO4S |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-253-1 |
| PubChem | 3552 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)S(=O)(=O)N(Cl)Cl |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'halazone (acido 4-(diclorosulfmoil)benzoico) è un composto chimico di formula C7H5Cl2NO4S, talvolta riportata come (HOOC)(C6H4)(SO2)(NCl2). Un sinonimo è acido p-sulfondicloroammidobenzoico, mentre nomi commerciali comuni sono Pantocide e Zeptabs. In passato è stato uno dei principali agenti disinfettanti per l'acqua. L'odore ricorda molto quello del cloro.
Utilizzi
Seconda guerra mondiale
Nel secolo scorso l'halazone, venduto in pastiglie, serviva principalmente per disinfettare l'acqua da bere. Il dosaggio tipico era di 4 mg/L. Le pastiglie si sono diffuse maggiormente anche in Europa durante la Seconda guerra mondiale, quando le truppe statunitensi se ne servivano per purificare l'acqua. I flaconi di halazone erano accessori comuni nelle razioni C americane, destinate all'alimentazione dei soldati.
Almeno tre soldati USA su 4 bevevano acqua precedentemente trattata con halazone. In molti, però, restavano diffidenti perché spesso l'acqua non aveva il caratteristico sapore di "pulito". Si hanno anche resoconti di soldati che contrassero infezioni o diarrea nonostante l'utilizzo del composto.
Il problema dell'halazone riguarda la sua brevissima scadenza una volta aperta la confezione (in genere due-tre giorni), mentre le pasticche a base di iodio possono essere utilizzate anche a tre mesi dall'apertura. Per questo impiego l'halazone è stato sostituito dal dicloroisocianurato di sodio.
Altri impieghi
Soluzioni diluite di hazalone (da 4 a 8 ppm in contenuto di cloro libero) erano utilizzate anche per disinfettare le lenti a contatto oppure come spermicida. Il composto, infine, funge da antimicrobico atipico e da inibitore dell'anidrasi carbonica II.
Meccanismo
L'halazone agisce da disinfettante principalmente grazie all'acido ipocloroso (HClO) che viene rilasciato per idrolisi dei legami cloro-azoto quando il prodotto (solitamente in forma di pastiglie) viene disciolto in acqua.
- (R1)(R2)NCl + H2O → HOCl + (R1)(R2)NH
L'acido ipocloroso è un potente ossidante e agente clorurante, in grado di distruggere o comunque denaturare molti composti organici, rendendo l'acqua, di conseguenza, maggiormente potabile.
Produzione
L'halazone si può preparare tramite clorurazione dell'acido p-sulfonammidobenzoico, oppure per ossidazione della diclorammina-T con il permanganato di potassio in ambiente debolmente alcalino.
Voci correlate
- Decolorante
- Cloramina T
- Sistemi portatili per la potabilizzazione dell'acqua
- Potabilizzazione dell'acqua