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Iproniazide

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Iproniazide
Nome IUPAC
N'-isopripil-piridina-4-carboidrazide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H13N3O
Massa molecolare (u) 179.219 g/mol
Numero CAS 54-92-2
Numero EINECS 200-218-8
Codice ATC N06AF05
PubChem 3748
DrugBank DB04818
SMILES
CC(C)NNC(=O)C1=CC=NC=C1
Indicazioni di sicurezza

L'iproniazide è una molecola ad attività antidepressiva, agisce inibendo irreversibilmente le monoaminossidasi MAOA e MAOB.

Storia

L'iproniazide fu il primo farmaco antidepressivo messo in commercio. Le sue proprietà antidepressive furono scoperte per caso nel 1952 in quanto i pazienti affetti da tubercolosi trattati con isoniazide presentavano stati di euforia farmaco-indotti.

Il suo meccanismo d'azione consiste nell'inibizione dell'enzima MAO, con conseguente aumento della concentrazione delle ammine biogene, quali 5-HT e NE.

Nel 1958 fu messa in commercio la forma N-isopropilata dell'isoniazide, ossia l'iproniazide, ritirata nel 1961 a causa dell'elevata epatotossicità; fu sostituita con altri farmaci a tossicità minore quali fenelzina e tranilcipromina.

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