Ketorolac

Ketorolac
Nome IUPAC
acido (±)-5-benzoil-2,3-diidro-1H-pirrolidin-1-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H13NO3
Massa molecolare (u)	255.26862 g/mol
Numero CAS	74103-06-3 (acido libero)
Numero EINECS	616-049-1
Codice ATC	M01AB15
PubChem	3826
DrugBank	DB00465
SMILES	C1CN2C(=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3)C1C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	160-161
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	FANS
Modalità di somministrazione	orale o parenterale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 301+310 - 305+351+338

Ketorolac (commercializzato con i nomi Toradol, Lixidol, Acular, Kevindol, Rikedol e generici) è un farmaco antinfiammatorio non steroideo della famiglia degli eteroaril-acetici, usato spesso come analgesico, antipiretico e antiflogistico.

L'uso endovenoso del preparato è consentito solamente in strutture ospedaliere o ambienti assimilabili.

Il Ketorolac agisce inibendo le cicloossigenasi COX-1 e COX-2: impedisce così la sintesi di prostaglandine e trombossani. L'azione sulla COX-2 (enzima inducibile) dà l'effetto antinfiammatorio e analgesico, gli effetti collaterali come antiaggregante piastrinico e gastrolesivo sono invece dovuti all'azione sulla COX-1 (enzima costitutivo).

Su svariati tipi di dolore, l'attività analgesica del Ketorolac trometamina è paragonabile a quella degli analgesici narcotici (oppiacei) (30 mg di Ketorolac intravenoso/intramuscolare hanno una potenza analgesica pari a circa 12 mg di Morfina cloridrato intravenosa/intramuscolare, e a Meperidina cloridrato (Petidina) 75 mg intravenosa-intramuscolare), rispetto ai quali il farmaco ha il vantaggio di non provocare nausea, vomito, stitichezza, sedazione e altri effetti collaterali tipici degli oppioidi. Per contro, ketorolac presenta una notevole gastrolesività, con un elevato rischio di sanguinamenti gastrointestinali e post-operatori, e anche eventi trombotici arteriosi (infarto miocardico e ictus), per cui il suo impiego è limitato rigorosamente a un periodo non superiore ai cinque giorni.

Ketorolac è indicato esclusivamente nel trattamento, a breve termine (massimo 2 giorni per via iniettiva, prolungabili fino a 5 giorni con la terapia orale), del dolore post-chirurgico di grado da moderato a severo, nei casi di dolore intenso è possibile impiegarlo in modo sinergico con analgesici oppioidi (Morfina, Meperidina, Pentazocina, Buprenorfina, Fentanyl o Metadone), l'altra indicazione è nel trattamento del dolore dovuto a coliche renali.

L'assunzione di tipo cronico è altamente sconsigliata per il rischio elevato di effetti collaterali avversi sistemici, specialmente i sanguinamenti interni gastroenterici, che possono arrivare a essere fatali, soprattutto nei soggetti anziani.

L'impiego preferito è quello della riduzione del dolore post-chirurgico (artroplastica, ernie discali, fratture femorali con riduzione). Un'indicazione emergente è quella del dolore oculare post-cataratta. Trova tuttavia anche impiego nel trattamento dei sintomi dolorosi associati all'endometriosi (off-label).

Bibliografia

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