| Licofelone | |
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| Nome IUPAC | |
| [6-(4-clorofenil)-2,2-dimetil-7-fenil-2,3-diidro-1H-pyrrolizin-5-il]acetic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C23H22ClNO2 |
| Massa molecolare (u) | 379,879 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 694-581-3 |
| PubChem | 133021 |
| DrugBank | DB04725 |
| SMILES |
CC1(CC2=C(C(=C(N2C1)CC(=O)O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C4=CC=CC=C4)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Licofelone (conosciuto anche in fase sperimentale con la sigla ML 3000) è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). La molecola deriva dall'acido acetico ed è dotata di proprietà antinfiammatorie, antipiretiche, analgesiche e di antiaggregazione piastrinica. Il farmaco è stato sviluppato da un consorzio denominato EuroAlliance e formato dalla società farmaceutica italiana Alfa Wasserman, da Merckle GmbH, e da Lacer SA.
Farmacodinamica
Il meccanismo d'azione di licofelone è da mettere in relazione con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi nota anche come ciclossigenasi (COX-1/2). Licofelone per altro inibisce anche la 5-lipoossigenasi (5-LOX).
Si ritiene che il favorevole profilo di tollerabilità gastrointestinale del composto sia legato al meccanismo combinato di inibizione della 5-LOX e della COX-1/2.
Farmacocinetica
Negli studi sperimentali sui ratti, licofelone è stato somministrato per via orale ed a seguito dell'assorbimento nel tratto gastrointestinale si è distribuito ai diversi tessuti biologici, raggiungendo concentrazioni più elevate nel polmone, fegato, rene, cuore, intestino tenue e crasso. Verosimilmente il farmaco subisce una circolazione enteroepatica e viene metabolizzato attraverso un processo di glucuronazione. L'eliminazione del farmaco avviene, entro le 48 ore, per il 60% circa con le feci e per meno del 10% con le urine.
Usi clinici
Il farmaco negli studi preclinici effettuati in soggetti affetti da osteoartrite sembra avere un'efficacia paragonabile o leggermente superiore a quella del naproxene, possedendo una sicurezza gastrointestinale molto migliore. È inoltre efficace nel proteggere la cartilagine articolare e lo spazio sinoviale verso la malattia degenerativa.
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