| Meclociclina | |
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| Nome IUPAC | |
| (2E,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[Amino(hydroxy)methylene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H21ClN2O8 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 217-938-3 |
| Codice ATC | D10 |
| PubChem | 5359674 |
| DrugBank | DB13092 |
| SMILES |
CN(C)C1C2C(C3C(=C)C4=C(C=CC(=C4C(=O)C3=C(C2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)Cl)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
La meclociclina è un antibiotico dotato di attività antibatterica appartenente alla classe della tetracicline. La molecola deriva da quella di un'altra tetraciclina, la ossitetraciclina. Viene generalmente impiegata per uso topico, come crema o unguento ed applicata nella come sale sulfosalicilato per il trattamento di infezioni cutanee superficiali e l'acne volgare. In Italia è reperibile anche nella forma di ovuli per uso ginecologico, con il nome commerciale di Mecloderm ovuli.
Proprietà chimico fisiche
Si presenta come una polvere giallo-grigia; insolubile in acqua, solubile in alcool metilico. Una soluzione all'1% di meclociclina sulfosalicilato in acqua ha un pH compreso tra 2,5 e 3.5. La molecola deve essere conservata in contenitori ermetici e protetta dalla luce.
Indicazioni
La molecola è indicata in caso di infezioni cutanee sostenute da microrganismi sensibili alle tetracicline. È stata utilizzata con successo anche in soggetti affetti da acne volgare e acne papulo-pustolosa. Nella formulazione in ovuli vaginali trova indicazione in caso di vaginiti, cervico-vaginiti, o vulvo-vaginiti di verosimile o accertata origine batterica.
Farmacodinamica
La meclociclina sulfosalicilato svolge il suo effetto antimicrobico tramite inibizione della sintesi proteica batterica. La molecola inibisce il trasporto degli aminoacidi dall'aminoacil-t-RNA ai ribosomi impedendo il legame con la subunità 30S. Viene così impedita la formazione della catena peptidica e pertanto la sintesi delle proteine.
Farmacocinetica
La meclociclina applicata sulla cute non viene praticamente assorbita dall'organismo.
Controindicazioni
La molecola è controindicata in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo o ad altre tetracicline. L’impiego della meclociclina è controindicato nelle lesioni cutanee di natura tubercolare, virale o luetica.
Effetti indesiderati
Tra gli effetti indesiderati quelli di più frequente riscontro sono le reazioni allergiche, arrossamento locale, edema, dolore urente (bruciore) e altri segni di irritazione. È possibile il riscontro di ingiallimento della cute, problema facilmente superabile con blandi risciacqui di acqua e sapone.
Sovradosaggio
Dopo applicazione locale non sono mai stati segnalati problemi da sovradosaggio del farmaco.
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