| Nalorfina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H21NO3 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-546-1 |
| PubChem | 5284595 |
| DrugBank | DB11490 |
| SMILES |
C=CCN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Nalorfina (nota con il nome commerciale Lethidrone o Nalline), chiamata anche N-allilnormorfina, è una sostanza agonista-antagonista oppioide e antagonista recettiva oppioide con proprietà analgesiche.
Descrizione
Fu introdotto nel 1954 e fu usato come antidoto per invertire il sovra dosaggio da oppioidi e in un test di prova per determinare la dipendenza da oppioidi. Agisce su due recettori degli oppioidi: il recettore μ-oppioide (MOR) dove ha effetti antagonistici, e sul recettore κ-oppioidi (KOR) (K i = 1.6 nM; EC 50 = 483 nM; E = 95%) dove esercita le caratteristiche di agonista parziale ad alta efficacia / agonista quasi completo. La nalorfina fu il secondo antagonista degli oppioidi ad essere introdotto, preceduto dalla nalodeina (N-allilnorcodeina) nel 1915 e seguita dal naloxone nel 1960 e dal naltrexone nel 1963. A causa della potente attivazione del KOR, la nalorfina produce effetti collaterali come disforia, ansia, confusione e allucinazioni e, per questo motivo, non viene più utilizzata a livello medico. La nalorfina ha un numero di analoghi tra cui niconalorfina (analogo della nicomorfina), diacetilnalorfina (analogo dell'eroina), diidronalorfina (diidromorfina) e un numero di altri e un numero di quelli basati su codeina.
Chimica
Sintesi
Più recentemente, è diventato molto più comune utilizzare il cloroformiato di etile anziché il bromuro di cianogeno per la fase di demetilazione della degradazione di Von Braun. Vedi ad esempio l'elenco dei feniltropani o la sintesi di paroxetina per ulteriori esempi.