Meccanismo di reazione della sintesi del nitrobenzene. 1. Reagenti (benzene e ione NO2+) 2. Stato intermedio 3. Prodotto (nitrobenzene).
Lo ione NO2+ necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:
Affinché lo ione NO2+ possa essere ottenuto, la reazione deve essere catalizzata per mezzo di un acido che presenta un certo valore specifico di pKa differente rispetto a quello dell'Acido nitrico stesso.
Reattività
Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione meta e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila.
Utilizzi
Trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell'anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante.
Viene inoltre usato nella produzione di sostanze isolanti, di vernici, di lucidi da scarpe o per superfici, spesso per mascherare odori sgradevoli.
Il nitrobenzene non ha impiego terapeutico, ma col nome di essenza di Mirbano viene usato, in sostituzione dell'essenza di mandorle amare (aldeide benzoica), nella confezione di liquori, saponi, cosmetici, cere per lucidare pavimenti, ecc., e così può essere causa d'intossicazione.
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