Pentaclorofenolo

Pentaclorofenolo
Nome IUPAC
2,3,4,5,6-Pentaclorofenolo
Nomi alternativi
Santophen, Pentachlorol, Chlorophen, Chlon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho, Penta
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6HCl5O
Massa molecolare (u)	266,34 g/mol
Aspetto	Solido bianco cristallino
Numero CAS	87-86-5
Numero EINECS	201-778-6
PubChem	992
SMILES	Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,978 g/cm3 a 22 °C
Solubilità in acqua	0,020 g/L a 30 °C
Temperatura di fusione	190–191 °C
Temperatura di ebollizione	309–310 °C (dec.)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	24/25-26-36/37/38-40-50/53
Frasi S	22-36/37-45-52-60-61

Il pentaclorofenolo (PCP) è un composto organoclorato usato come pesticida e disinfettante. Prodotto per la prima volta nel 1930, è stato commercializzato con diversi nomi commerciali. Si può trovare in due forme: PCP come tale oppure come sale sodico del PCP, che si dissolve facilmente in acqua.

Chimica

Il composto si presenta sotto forma di cristalli aghiformi bianchi. Questi cristalli, se scaldati, sviluppano un odore molto pungente e sublimano in aghetti. La molecola è praticamente insolubile in acqua, solubile in benzene e in etere di petrolio a freddo, molto solubile in etanolo e in etere.

La sostanza assorbe nell'ultravioletto (UV) alla lunghezza d'onda di 319 nm in soluzione acquosa alcalina, e di 295 nm in alcol. Lo spettro infrarosso (IR), registrato in bromuro di potassio (KBr), mostra assorbimenti identici a quelli di uno standard di riferimento (1307, 774, 1222, 711, 1196, 1553 cm1). Lo spettro di massa presenta frammenti principali a 266, 268, 264, 167, 165, 270, 202, 132 m/z. Con acido nitrico fumante si ottiene colorazione tra rosso e violetto.

Sintesi

Il pentaclorofenolo può essere prodotto mediante clorurazione del fenolo in presenza di un catalizzatore (alluminio anidro o cloruro ferrico) ad una temperatura fino a circa 191 °C. Questo processo non si traduce in una completa clorazione e il PCP commercialmente disponibile è puro solo all'84-90%. I principali contaminanti sono altri fenoli policlorurati, dibenzo-p-diossine e policlorodibenzofurani. Alcune di queste sostanze sono ancora più tossiche del PCP stesso.

Usi

Il composto viene impiegato, prevalentemente come sale sodico, come insetticida contro le termiti, defogliante prima della mietitura, diserbante, fungicida, molluschicida e antivegetativo in generale. È contenuto, come conservante, in prodotti come legno, prodotti del legno, tessuti, amido, destrine e colle.

Esposizione

Esiste la possibilità di esporsi al pentaclorofenolo in ambiente lavorativo attraverso l'inalazione di aria contaminata oppure attraverso il contatto cutaneo con i prodotti di legno trattati con PCP. È possibile anche l'esposizione della popolazione generale, e ciò può avvenire attraverso il contatto con ambienti contaminati: ciò in particolare per coloro che vivoni in siti prossimi ad impianti di trattamento del legno e di rifiuti pericolosi. Altre importanti vie di esposizione sembrano essere l'inalazione di aria contaminata, l'ingestione di acqua di falda contaminata (usata come fonte di acqua potabile), l'ingestione di alimenti contaminati, e il contatto cutaneo con i terreni oppure i prodotti trattati con il composto chimico.

Tossicologia

L'esposizione a breve termine a grandi quantità di PCP può causare effetti dannosi a carico del fegato, reni, sangue, polmoni, sistema nervoso centrale, sistema immunitario, tratto gastrointestinale. Studi sperimentali eseguiti hanno evidenziato una DL50 pari a 146 mg/kg peso corporeo nel ratto maschio e 175 mg/kg nel ratto femmina. Nell'uomo la dose letale minima è di circa 1 g. Concentrazioni plasmatiche superiori a 30 µg/ml sono considerate tossiche. In due casi letali, i rilevamenti post-mortem delle concentrazioni di pentaclorofenolo nei vari distretti sono stati i seguenti: 113 e 156 µg/ml nel sangue, 14 e 35 µg/g nel cervello, 123 µg/g nel rene, 94 e 134 µg/g nel fegato e 520 µg/ml nelle urine. In Gran Bretagna il valore massimo consentito di esposizione, in campo occupazionale, è pari a 0,5 mg/m3 per lunghi periodi e 1,5 mg/m3 per brevi periodi.

L'esposizione a pentaclorofenolo può comportare l'insorgenza di neoplasie maligne (linfoma non-Hodgkin,mieloma multiplo, cancro del rene), anemia aplastica, pancreatiti, emolisi intravascolare, e orticaria. L'assorbimento involontario di pentaclorofenolo può portare ad avvelenamento acuto caratterizzato da innalzamento del metabolismo basale accompagnato da ipertermia, sudorazione profusa, sete, agitazione, nausea, dolore addominale, affaticamento, movimenti incoordinati, aumento della frequenza e della profondità della respirazione, tachicardia, coma. La morte sopraggiunge per insufficienza respiratoria. Il contatto con PCP (in particolare sotto forma di vapore) può irritare la pelle, gli occhi e le alte vie respiratorie. L'esposizione a lungo termine a livelli bassi come quelli che si verificano sul posto di lavoro può invece causare danni al fegato, ai reni, al sangue e al sistema nervoso. Il trattamento dell'avvelenamento è di tipo sintomatico. Alcuni clinici ritengono che l'induzione di una diuresi forzata alcalina possa risultare vantaggiosa.

Il pentaclorofenolo viene prontamente assorbito per ingestione, inalazione o attraverso la cute, ed è eliminato attraverso le urine, in forma immodificata o come metabolita ossidato (tetracloroidrochinone) libero o coniugato. Solo circa il 4% di una dose assorbita viene eliminato attraverso le feci. Il pentaclorofenolo si distribuisce nell'organismo con un rapporto tra concentrazione plasmatica e concentrazione ematica di 1,8. Il legame con le proteine plasmatiche raggiunge il 99%. L'emivita plasmatica è di 30 ore.

Determinazione nei liquidi biologici

Il pentaclorofenolo può essere quantificato nel plasma o nelle urine. L'esame viene normalmente eseguito mediante cromatografia liquida ad alta risoluzione, o tramite gascromatografia con cattura elettronica o rilevazione spettrometrica di massa. In situazioni di esposizione croniche l'urina contiene prevalentemente pentaclorofenolo coniugato, è pertanto consigliato prima di tutto eseguire l'idrolisi dei campioni.

Altri progetti

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su pentaclorofenolo

Collegamenti esterni

• (EN) Pentaclorofenolo, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.