| Perilene | |||
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| Nome IUPAC | |||
| Perilene, Dibenz[de,kl]antracene | |||
| Caratteristiche generali | |||
| Formula bruta o molecolare | C20H12 | ||
| Massa molecolare (u) | 252,32 | ||
| Aspetto | solido giallo cristallino | ||
| Numero CAS | |||
| Numero EINECS | 205-900-9 | ||
| PubChem | 9142 | ||
| SMILES |
c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23 |
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| Proprietà chimico-fisiche | |||
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile | ||
| Temperatura di fusione | 276-279 °C (549-552 K) | ||
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | <0,001 hPa | ||
| Indicazioni di sicurezza | |||
| Frasi H | --- | ||
| Consigli P | --- | ||
Il perilene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C20H12. In condizioni normali è un solido cristallino giallo. È il capostipite dei coloranti detti rileni.
Proprietà fisiche
Il perilene è un solido cristallino giallo e fonde a 276-279 °C. Come tutti i composti policiclici aromatici, il perilene è poco solubile in acqua (1,2 × 10-5 mmol/L), mentre è solubile in solventi organici. Ha un massimo di assorbimento a 434 nm, con coefficiente di assorbimento molare di 38500 a questa lunghezza d'onda. Il perilene è un semiconduttore organico. I derivati del perilene sono più intensamente colorati e sono resistenti al calore e alle sostanze chimiche.
Luminescenza
Il perilene possiede una fluorescenza blu. Il perilene e i suoi derivati sono usati come droganti per generare luminescenza blu in dispositivi OLED.
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Perilene sciolto in diclorometano irradiato con raggi UVA
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Perilene sciolto in diclorometano irradiato con raggi UVC
Struttura molecolare e configurazione elettronica
La molecola di perilene consiste di due unità naftalene collegate da legami carbonio-carbonio nelle posizioni 1 e 8 di entrambe le unità naftalene. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2. Nel disegnare la struttura del perilene è importante non rappresentare l'anello centrale come un quinto anello benzenico. Così facendo due atomi di carbonio risulterebbero ibridati sp3, e parte della molecola non sarebbe più aromatica, in disaccordo con le sue proprietà di fluorescenza. La struttura del perilene è stata ampiamente studiata tramite cristallografia a raggi X. La molecola risulta planare con simmetria D2h.
Sintesi
Il perilene fu isolato per la prima volta da Roland Scholl nel 1910. Si prepara per riscaldamento di naftalina con cloruro di alluminio o altri acidi di Lewis.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
A differenza di altri idrocarburi policiclici aromatici, che sono spesso cancerogeni, il perilene non è considerato pericoloso secondo la Direttiva 67/548/CEE. Va comunque maneggiato con le normali precauzioni dovute con i composti chimici.
Reperibilità in natura
Il perilene sulla terra è presente nel catrame e nel particolato dovuto all'inquinamento atmosferico. Si può ritrovare anche in crinoidi fossili e in termitai tropicali, nonché nella torba, in rocce sedimentarie recenti in fondo a corpi idrici, e in petrolio greggio. Vi sono dibattiti sulla possibile origine del perilene dalla degradazione del legno ad opera di funghi.
Altri progetti
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