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Pilocarpina

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Pilocarpina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
(3S,4R)-3-etildiidro-4-[(1-metil-1H-imidazol-5-il) -metil-2-(3H)-furanone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C11H16N2O2
Massa molecolare (u) 208,26 g/mol
Aspetto solido cristallino giallognolo
Numero CAS 92-13-7
Numero EINECS 202-128-4
PubChem 5910
DrugBank DB01085
SMILES
CCC1C(COC1=O)CC2=CN=CN2C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 303 K 6,9
Solubilità in acqua (20 °C) solubile
Temperatura di fusione 34 °C (307 K)
Temperatura di ebollizione 260 °C (533 K) (33 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H 330 - 300
Consigli P ---

La pilocarpina è un composto eterociclico derivato imidazolico di origine naturale, alcaloide della pianta Pilocarpus jaborandi.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallognolo dall'odore percepibile. È un composto molto tossico. Potente colinergico, si lega ai recettori muscarinici M1, M2 e M3. Una volta assunta, il tono del sistema nervoso parasimpatico aumenta notevolmente, con le fisiologiche conseguenze. Viene usata in oftalmologia sotto forma di collirio per il controllo del glaucoma da sola od in combinazione con altri colliri medicali. La sua azione miotica (tramite l'attivazione del sistema nervoso parasimpatico) porta ad un assottigliamento dell'iride: il deflusso di umor acqueo viene così facilitato e la pressione oculare diminuisce. È utilizzata anche per il trattamento della Xerostomia.

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