| Piocianina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5-metilfenazin-1-one | |
| Nomi alternativi | |
| piocianina, 5-metil-1(5H)-fenazinone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H10N2O |
| Massa molecolare (u) | 210,23 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 687-347-7 |
| PubChem | 6817 |
| SMILES |
CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | in DMSO: ≥5 mg/mL |
| Temperatura di fusione | 133 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 318 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 |
La piocianina è un pigmento antibiotico di colore blu prodotto dal batterio gram-negativo Pseudomonas aeruginosa. È un fattore di virulenza ossidoriduttivamente attivo, che permette a P. aeruginosa di uccidere le cellule dell'ospite, contrastare i movimenti delle cilia, inibire la proliferazione dei linfociti e alterare la fagocitosi.
Grazie alle sue proprietà redox, la piocianina genera delle specie reattive dell'ossigeno che inducono stress ossidativo nelle cellule batteriche e di mammifero.
Bibliografia
- (EN) Hassan HM, Fridovich I (1980). "Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine". J Bacteriol 141 (1): 156–163. PMID 6243619
- (EN) Muller M. (2002). "Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle". Free Radic Biol Med 33 (11): 1527–1533. PMID 12446210
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