Pirene

Pirene
Nome IUPAC
pirene
Nomi alternativi
benzo[d,e,f]fenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H10
Massa molecolare (u)	202,255
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	129-00-0
Numero EINECS	204-927-3
PubChem	31423
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,271
Solubilità in acqua	0,146 mg/L (a 25 °C)
Temperatura di fusione	156 °C (429,15 K)
Temperatura di ebollizione	393,5 °C (666,65 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	473÷493
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	410
Consigli P	273 - 501

Il pirene è un idrocarburo tetraciclico benzenoide avente formula C₁₆H₁₀ e costituito da 4 anelli benzenici condensati che condividono con gli altri anelli due o tre lati del proprio anello, e non uno solo, come accade nella serie degli aceni (come nell'antracene) o in quella dei fenaceni (come nel fenantrene). La molecola è planare, altamente simmetrica (gruppo puntuale D_2h), con tutti gli atomi di carbonio ibridati sp².

Struttura molecolare e aromaticità

Sebbene sia annoverato tra gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA), la sua molecola contiene un totale di 16 elettroni π (4n elettroni, con n = 4), rientrando così, formalmente, tra gli idrocarburi antiaromatici secondo la regola di Hückel, la quale però è strettamente valida solo per composi monociclici.

Tuttavia, il pirene può esser visto come un [14]annulene (che è aromatico con n = 3, ma non benzenoide, e non molto stabile) che racchiude all'interno un doppio legame >C=C< connesso all'anello esterno nelle posizioni 3a, 5a, 8a, 10a. A tal proposito, si trova che il suo derivato 15,16-trans-dimetildiidropirene è aromatico, come mostra lo spostamento chimico negativo dei metili nella risonanza magnetica protonica.

Oppure può essere considerato come un bifenile (anch'esso aromatico, benzenoide e molto stabile) cui si aggiungono due ponti vinilene (HC=CH) nelle stesse posizioni. Quest'ultima ipotesi è avvalorata, da un punto di vista teorico, dalla regola di Clar dei sestetti aromatici benzenoidi e, dal punto di vista sperimentale, dal fatto che significativi prodotti dell'idrogenazione catalitica del pirene sono quelli che derivano dalla rimozione dei due doppi legami C(4)=C(5) e C(9)=C(10), cioè quelli dei ponti vinilene, lasciando così la struttura del bifenile (altri prodotti lasciano la struttura del naftalene).

Nonostante il pirene sia un sistema di 4n elettroni π, il suo carattere è stato riconosciuto come aromatico nel suo complesso attraverso calcoli quantomeccanici teorici e la valutazione della sua energia di stabilizzazione per risonanza nell'ambito della teoria del legame di valenza.

Proprietà

A temperatura ambiente il pirene è un solido cristallino incolore pressoché insolubile in acqua, ma facilmente solubile in alcool, etere, benzene, toluene, solfuro di carbonio, ma molto poco in tetracloruro di carbonio. Il pirene mostra intense bande di assorbimento nella regione del vicino ultravioletto e, sia come solido, che nelle sue soluzioni, mostra leggera fluorescenza blu.

In natura è contenuto nell'olio di catrame di carbon fossile; è presente, insieme ad altri composti policiclici aromatici, nel mezzo interstellare; si forma durante la combustione incompleta dei composti organici, compreso il legno, come negli incendi boschivi.

Viene utilizzato nella produzione di coloranti e loro precursori (ad esempio la piranina).

È un composto tossico per i reni e per il fegato.

Voci correlate

• Antracene
• Fenantrene
• Bifenile
• Naftalene
• Benzopirene
• Idrocarburi policiclici aromatici
• Regola di Clar