| Piroxicam | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-idrossi-2-metil-1,1-diossi-N-piridin-2-il-1λ6,2-benzotiazina-3-carbossamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H13N3O4S |
| Massa molecolare (u) | 331.348 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 252-974-3 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 5280452 |
| DrugBank | DB00554 |
| SMILES |
CN1C(=C(C2=CC=CC=C2S1(=O)=O)O)C(=O)NC3=CC=CC=N3 |
| Dati farmacologici | |
| Teratogenicità | C e D se utilizzato nel terzo trimestre |
| Modalità di somministrazione |
Orale, sublinguale e topica |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Renale dal 4 al 10% |
| Emivita | dalle 30 alle 86 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 |
Il piroxicam è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo della classe degli oxicam.
Avvertenza
Valutazione del rischio trombotico: in base ai dati epidemiologici e degli studi clinici disponibili non è possibile escludere per i FANS non selettivi (diclofenac, etodolac, ibuprofene, indometacina, ketoprofene, ketorolac, meloxicam, nabumetone, naprossene, nimesulide e piroxicam) un modesto incremento del rischio assoluto per eventi trombotici (attacco cardiaco e stroke), soprattutto quando somministrati ad alte dosi e per tempi prolungati. A questo proposito le raccomandazioni del Comitato Scientifico per l'uso dei medicinali umani dell'EMEA (CHMP) per i FANS non selettivi, incluso quindi il piroxicam, prevedono: 1) la somministrazione per via sistemica della dose efficace più bassa e per il minor tempo possibile per il controllo dei sintomi; 2) una scelta dell'antinfiammatorio non steroideo basato sul profilo di sicurezza della singola molecola e sui fattori di rischio individuali del paziente .
L'assunzione di FANS durante le prime fasi della gravidanza è risultata associata ad un aumento del rischio di aborto, malformazione cardiaca, gastroschisi. Nell'ultimo trimestre di gravidanza i FANS possono causare nel feto tossicità cardiopolmonare (chiusura prematura del dotto arterioso e ipertensione polmonare), disfunzione renale che può evolvere verso l'insufficienza renale con oligo-idroamnios, e sia nel feto che nella madre aumentata incidenza di distocia e ritardo di parto, prolungamento del tempo di sanguinamento e, a dosi di farmaco anche molto basse, effetto antiaggregante . La FDA ha inserito il piroxicam in classe C per l'impiego durante la gravidanza; la classe C comprende i farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto e per i quali non sono disponibili studi specifici sull'uomo, e i farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. La somministrazione di piroxicam in gravidanza deve essere riservata ai casi di effettiva necessità, dopo un'attenta valutazione dei rischi e dei benefici connessi all'uso del farmaco.
Durante l'allattamento il piroxicam viene escreto nel latte materno (1-3% della dose assunta dalla madre), ma le quantità di farmaco a cui viene esposto il neonato risultano minime .
Farmacocinetica
Il piroxicam può essere somministrato per via orale, sublinguale (azione più rapida) o sotto forma di gel per terapia topica. La biodisponibilità orale è variabile e influenzata dalle condizioni di riempimento e motilità del tratto gastrointestinale. Il piroxicam ha la peculiarità di essere lentamente metabolizzato e altrettanto lentamente eliminato dai reni; queste proprietà comportano un'emivita plasmatica tale da permettere la monosomministrazione giornaliera.
Farmacodinamica
Il piroxicam è un inibitore reversibile non selettivo delle ciclossigenasi. Come per gli altri FANS, l'inibizione della ciclossigenasi comporta una riduzione della produzione dei mediatori dell'infiammazione quali prostaglandine e prostacicline. Ad alte dosi il piroxicam è inoltre in grado di inibire la migrazione leucocitaria e la leucopoiesi.
Usi clinici
Il piroxicam è indicato solo nella terapia sintomatica di osteoartriti, artrite reumatoide e spondilite anchilosante. È comunque da considerarsi non un farmaco di prima scelta.
Effetti avversi
Circa il 30% dei soggetti che fanno uso di piroxicam sviluppano effetti avversi che comprendono:
Inoltre, una somministrazione di più di 20 mg/die di piroxicam comporta un aumento dell'incidenza di ulcera peptica e di emorragie del tratto gastrointestinale di 9.5 superiore rispetto agli altri FANS. Inoltre, l'esposizione solare durante la terapia con piroxicam dovrebbe essere evitata a causa di fotosensibilizzazione.
Bibliografia
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
Altri progetti
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