Retapamulin

Retapamulin
Nome IUPAC
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propano-3aH-cyclopenta[8]annulen-8-yl{[(1R,3s,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]sulfanyl}acetate
Nomi alternativi
Altabax, Altargo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C30H47NO4S
Massa molecolare (u)	517.770 g/mol
Numero CAS	224452-66-8
Numero EINECS	639-491-7
Codice ATC	D06AX13
PubChem	11663568
DrugBank	DB01256
SMILES	CC1CCC23CCC(=O)C2C1(C(CC(C(C3C)O)(C)C=C)OC(=O)CSC4CC5CCC(C4)N5C)C
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	bassa
Legame proteico	94%
Metabolismo	epatico
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---

Il retapamulin (venduto sotto i nomi commerciali di Altabax e Altargo), sviluppato da GlaxoSmithKline è il primo farmaco della categoria degli antibiotici pleuromutilinici, ad essere approvato sull'uomo. Il farmaco è stato approvato dall'FDA nel 2007. Questo farmaco viene utilizzato per il trattamento delle infezioni batteriche della pelle come l'impetigine o date da Staphylococcus aureus.

Meccanismo d'azione

Il retapamulin agisce sui batteri, inibendo la sintesi proteica. Esso si lega alla subunità 50S ribosomiale bloccando il meccanismo di traduzione degli RNA messaggeri. Il retapamulin si interpone in uno spazio della subunità 50S tra il sito A e il sito P, bloccando l'attività di peptidil-transpeptidasi, che catalizza la formazione del legame tra la catena proteica del sito P e l'aminoacido entrante nel sito A.

Effetti collaterali

Gli effetti indesiderati più frequenti osservati con l’uso topico della retapamulina sono irritazione, prurito, dolore che hanno interessato sino al 6% dei pazienti. Nello studio di confronto con l’acido fusidico, i due farmaci si sono rivelati ugualmente ben tollerati. L’unguento contiene idrossitoluene butilato, un eccipiente che può causare irritazione degli occhi e delle membrane mucose.

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