| Rosiglitazone | |
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-5-[4-(2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H19N3O3S |
| Massa molecolare (u) | 357.430 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 924-121-1 |
| PubChem | 77999 |
| DrugBank | DB00412 |
| SMILES |
CN(CCOC1=CC=C(C=C1)CC2C(=O)NC(=O)S2)C3=CC=CC=N3 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 99% |
| Legame proteico | 99,8% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 3-4 ore |
| Escrezione | renale e Feci |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
Il rosiglitazone (venduto sotto il nome commerciale Avandia) è un farmaco antidiabetico nella classe dei tiazolidinedioni. Il suo meccanismo d'azione si basa sulla sensibilizzatore all'insulina, legandosi al PPAR nelle cellule adipose e rendendo le cellule più sensibili all'insulina. È stato commercializzato dalla società farmaceutica GlaxoSmithKline (GSK) come farmaco in regime di monoterapia o per l'uso in combinazione con metformina o glimepiride . Rilasciato per la prima volta nel 1999, le vendite annuali hanno raggiunto il picco di circa $ 2,5 miliardi nel 2006; tuttavia, a seguito di una meta-analisi del 2007 che collegava l'uso del farmaco a un aumentato rischio di infarto, le vendite sono crollate a soli $ 9,5 milioni nel 2012. Il brevetto del farmaco è scaduto nel 2012.
È stato brevettato nel 1987 e approvato per uso medico nel 1999. Nonostante l'efficacia del rosiglitazone nel ridurre la glicemia nel diabete mellito di tipo 2, il suo uso è diminuito drasticamente poiché gli studi hanno mostrato un'associazione con un aumentato rischio di infarto e morte. Gli effetti avversi che sarebbero stati causati dal rosiglitazone sono stati oggetto di oltre 13.000 azioni legali contro GSK; a luglio 2010, GSK aveva concordato accordi per oltre 11.500 di questi casi.
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Collegamenti esterni
- (EN) Rosiglitazone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.