Safrolo

Safrolo
Nome IUPAC
5-(prop-2-en-1-il)-1,3-benzodiossolo
Nomi alternativi
3,4-metilendiossi-allilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H10O2
Massa molecolare (u)	162,19
Aspetto	liquido vischioso
Numero CAS	94-59-7
Numero EINECS	202-345-4
PubChem	5144
SMILES	C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,096
Solubilità in acqua	121 mg/L
Temperatura di fusione	11,2 °C (284,7 K)
Temperatura di ebollizione	234,5 °C (508 K)
Tensione di vapore (Pa) a 273,5 K	8,266
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1950
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	350 - 341 - 302
Consigli P	---

Il safrolo è un composto aromatico tossico presente in alcuni vegetali di uso comune anche nell'alimentazione umana. Per la sua tossicità, è classificato come sostanza antinutrizionale.

È presente nel prezzemolo, nel pepe nero, nell'anice stellato, nella noce moscata, nel cacao e nel sassofrasso. Le principali fonti del composto sono gli olii di sassofrasso e di canfora. Non è invece affatto presente nello zafferano, anche se varie fonti lo riportano confondendolo, in realtà, con l'aldeide safranale, ben diversa sia per struttura sia per l'effetto farmacologico.

Il composto è epatocancerogeno (secondo esperimenti condotti sui ratti).

Viene utilizzato per produrre MDMA (Ecstasy): il processo prevede l'isomerizzazione a isosafrolo, l'ossidazione del doppio legame per formare il corrispondente chetone e l'amminazione riduttiva con metilammina.

Bibliografia

• Paolo Cabras e Aldo Martelli, Chimica degli Alimenti, Piccin ISBN 88-299-1696-X
• Alexander Shulgin e Thornton Sargent,Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole, Nature, n. 215, pp. 1494–1495, 1967

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• Safrolo su ChemIDplus, su chem.sis.nlm.nih.gov.
• Safrolo, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.