| Scopolamina-N-butilbromuro | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butil-7-(3-idrossi- 1-osso-2-fenilpropossi)-9-metil-3-ossa- 9-azonetriciclo[3.3.1.0(2,4)]nonano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H30BrNO4 |
| Massa molecolare (u) | 360,467 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-744-1 |
| Codice ATC | A03 |
| PubChem | 6852391 |
| DrugBank | DBSALT002585 |
| SMILES |
[Br-].OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H] 2C[C@@H]3[C@H]4O[C@H] 4[C@H](C2)[N+]3(C)CCCC |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antispastici |
| Modalità di somministrazione |
orale, rettale, endovenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | <1% |
| Legame proteico | basso |
| Emivita | 5 ore |
| Escrezione | renale (50%) e fecale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | --- |
La scopolamina-N-butilbromuro, anche nota come N-butilbromuro di scopolamina o N-butilbromuro di joscina (o ioscina) è un principio attivo farmacologico ad azione antimuscarinica periferica e agente anticolinergico, impiegato specificamente come antispastico. È un composto ammonio quaternario e un derivato semisintetico della scopolamina. È commercializzato con il nome commerciale Buscopan dalla casa farmaceutica tedesca Boehringer Ingelheim GmbH, combinato anche con il paracetamolo con il nome commerciale Buscopan Plus (in Italia Buscopan Compositum). Non è un analgesico in senso stretto, in quanto non maschera o copre il dolore, ma piuttosto previene i crampi dolorosi e spastici nella loro causa primaria. In cure palliative viene impiegato con uso Off Label riconosciuto dall'Agenzia italiana del farmaco e dalla Società Italiana di Cure Palliative per ridurre le secrezioni faringo-tracheo-bronchiali durante il rantolo terminale.
Farmacodinamica
La scopolamina-N-butilbromuro esercita un'azione competitiva nei confronti dell'acetilcolina sui recettori muscarinici della muscolatura liscia a livello del tratto gastrointestinale, biliare e genito-urinario. I recettori muscarinici in questi distretti sono responsabili dell'eccitazione e della contrazione muscolare. L'azione del farmaco si rivela perciò di tipo spasmolitico (antispastico).
Diversamente rispetto ad altri spasmolitici non oltrepassa la barriera ematoencefalica, pertanto è pressoché privo degli effetti indesiderati sul sistema nervoso centrale (SNC) causati da altri anticolinergici.
Farmacocinetica
Il farmaco è un derivato ammonico quaternario, estremamente polare, che si caratterizza per lo scarso assorbimento, sia quando viene somministrato per via orale (8%) sia rettale (3%). Dopo somministrazione orale viene scarsamente assorbito dal tratto gastrointestinale e la concentrazione plasmatica di picco viene raggiunta dopo circa due ore dall'assunzione. La biodisponibilità assoluta è molto bassa, inferiore all'1%.
Nella distribuzione nei tessuti biologici il farmaco tende a concentrarsi prevalentemente nei distretti in cui esercita la propria azione terapeutica (tratto gastrointestinale, cistifellea, dotto epatobiliare, fegato e rene), particolarmente ricchi di recettori muscarinici e nicotinici. Il legame con le proteine plasmatiche, particolarmente con l'albumina, è molto basso, approssimativamente del 4,4%.
Come già segnalato, studi sperimentali su animali hanno evidenziato che non supera la barriera emato-encefalica. L'emivita del farmaco è compresa tra le 6 e le 10 ore. Il farmaco viene escreto nelle urine e in misura minore nelle feci.
Usi clinici
Il farmaco è utilizzato per il trattamento del dolore e il disagio causato dai crampi addominali, ad esempio nella dispepsia e nella sindrome del colon irritabile, dai crampi mestruali, o altre attività spastiche dell'apparato digerente. In letteratura esistono esperienze di utilizzo del farmaco nelle donne gravide per ridurre la prima fase del parto aumentando la dilatazione cervicale.
Effetti collaterali e indesiderati
In corso di trattamento si possono verificare sonnolenza, tachicardia, secchezza delle fauci, costipazione, ritenzione urinaria, midriasi, disturbi visivi e turbe dell'accomodazione, aumento del tono oculare, alterazioni della sudorazione. La maggior parte degli effetti avversi citati è in relazione con le proprietà anticolinergiche della sostanza.
Controindicazioni
Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo.
Come per altre sostanze dotate di azione antagonista muscarinica il farmaco è controindicato nei soggetti affetti da glaucoma ad angolo acuto, iperplasia prostatica, tendenza alla ritenzione urinaria. Ulteriori controindicazioni sono rappresentate dalla stenosi pilorica e altre patologie stenosanti l'apparato gastroenterico, l'esofagite da reflusso, l'ileo paralitico, la colite ulcerosa, il megacolon, l'atonia intestinale e la miastenia grave.
Dosi terapeutiche
La dose usuale per gli adulti e i ragazzi di età superiore ai 14 anni è pari a 10 mg (corrispondente a una compressa o una supposta) tre volte al giorno. Il dosaggio può essere aumentato a seconda del giudizio del medico e la risposta individuale del paziente.
Abuso
Il farmaco non ha effetti euforizzanti o di forte sedazione, e ha una bassa incidenza di abuso. Non deve essere usato per lunghi periodi di tempo.
Avvertenze
Gravidanza: la somministrazione di scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) nelle donne in gravidanza richiede un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio. In alcuni studi clinici, la somministrazione di scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) durante il parto è risultata indurre un'azione analgesica (spasmolitica) e abbreviare i tempi necessari sia alla dilatazione della cervice uterina sia all'espulsione del feto.
Allattamento: gli anticolinergici sono stati associati a inibizione della lattazione in vivo e a riduzione della secrezione di prolattina nelle donne non in allattamento. La somministrazione di scopolamina butilbromuro non è raccomandata nelle donne che allattano. In letteratura non sono comunque riportati effetti tossici relativi all'uso del farmaco durante l'allattamento.
Saccarosio: alcune specialità medicinali contenenti scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) possono presentare saccarosio fra gli eccipienti. Il saccarosio è un disaccaride formato quindi da due zuccheri, il glucosio e il fruttosio. Le persone con intolleranza ereditaria al fruttosio (deficit dell'enzima fruttosio-1-fosfato-aldolasi) devono escludere dalla propria dieta il fruttosio, il saccarosio e il sorbitolo. L'assunzione di farmaci contenenti saccarosio potrebbe essere controindicata.
Voci correlate
Collegamenti esterni
- Buscopan/Buscapina Archiviato il 20 ottobre 2016 in Internet Archive. da Boehringer Ingelheim
- IBS relief da Boehringer Ingelheim