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Sulfoguaiacolo

Sulfoguaiacolo

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Sulfoguaiacolo
Nome IUPAC
acido 4-idrossi-3-metossibenzensolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H8O5S
Massa molecolare (u) 204.201 g/mol
Numero CAS 50855-43-1
Numero EINECS 230-434-8
Codice ATC R05CA09
PubChem 4874
DrugBank DB15992
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale (compresse e sciroppo)
Indicazioni di sicurezza

Il sulfoguaiacolo (anche noto come solfoguaiacolo, potassio idrossimetossibenzensulfonato, guaiacolsulfonato di potassio, sale monopotassico dell'acido idrossimetossibenzensolfonico) è un composto ad attività mucolitica a livello delle vie aeree. Il farmaco viene spesso associato a farmaci antiallergici, balsamici e mucolitici. Il sale di calcio della molecola trova le stesse applicazioni del sale di potassio.

Caratteristiche fisico-chimiche

Il composto si presenta in cristalli o come polvere cristallina di colore bianco, senza odore, dal sapore leggermente amaro. La sostanza è molto solubile in acqua (1:7,5), praticamente insolubile in etanolo, insolubile in etere. Per esposizione all'aria e alla luce assume gradualmente colorazione rosa. Le soluzioni acquose risultano neutre alla cartina al tornasole.

Il punto di fusione varierebbe a seconda dei campioni da 205 e 220 °C.

Il sulfoguaiacolo è incompatibile con resorcina, a-naftolo, sodio salicilato (formazione di miscele pastose colorate), con sali di ferro (soluzioni colorate), con sali di alcaloidi (formazione di precipitati).

Usi clinici

Il sulfoguaiacolo è impiegato come espettorante, nella terapia sintomatica dei disturbi delle vie respiratorie che si associano a tosse e produzione di catarro. Il sulfoguaiacolo è stato impiegato anche come disinfettante intestinale, spesso in associazione ad antibiotici (ad esempio tetracicline).

Effetti collaterali e indesiderati

I principali effetti avversi sono di natura gastrointestinale e particolarmente, dispepsia, nausea, vomito e più raramente dolore addominale.

Controindicazioni

Il composto è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, al guaiacolo ed altre molecole chimicamente correlate.

Dosi terapeutiche

La molecola viene utilizzata per via orale, essendo disponibile come compresse o nella forma di sciroppo, a dosaggi fino a 160 mg ogni 4-6 ore. Il farmaco ha un'azione più debole del guaiacolo, rispetto al quale è però meglio tollerato.


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