| Terbinafina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H25N |
| Massa molecolare (u) | 291.43 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 618-706-8 |
| Codice ATC | D01 |
| PubChem | 5402 |
| DrugBank | DB00857 |
| SMILES |
CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antimicotico |
| Modalità di somministrazione |
orale, cutanea |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 75% |
| Metabolismo | citocromo P450 |
| Emivita | 16 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 305+351+338 - 501 |
La terbinafina è un principio attivo, un preparato antimicotico facente parte delle allilamine.
Farmacocinetica
La Terbinafina può essere usato in modo sistemico per le micosi cutanee avendo una buona biodisponibilità (75%). La somministrazione solitamente orale raggiunge il picco ematico in 1-2 ore. Il farmaco penetra ottimamente nella cute, nel tessuto adiposo, nel tessuto corneo e nelle unghie. La terbinafina è metabolizzata dal citocromo P450 con escrezione renale discretamente lenta. L'emivita è di 16 ore circa ma il farmaco persiste a lungo nei tessuti periferici con emivita di anche 3 settimane.
Farmacodinamica
L'attività antimicotica della terbinafina è data dalla sua attività di inibizione dello squalene epossidasi che quindi blocca l'epossidazione dello squalene impedendo la corretta produzione dell'ergosterolo. Essa è attiva nei confronti di dermatofiti vari, Candida glabrata, Spothrix schenckii, aspergillus e cromoblastomicosi.
Indicazioni
Indicato per le infezioni micotiche cutanee. In combinazione con i triazolici e i polienici per la sua sinergia è prescritta insieme a codesti farmaci
Controindicazioni
Prestare attenzione (evitare contatto diretto con gli occhi), controindicato in caso di gravidanza e allattamento, per i bambini l'uso viene sconsigliato.
Meccanismo d'azione
La terbinafina agisce inibendo l'enzima squalene epossidasi prevenendo la sintesi dell'ergosterolo, componente fondamentale nella formazione della parete cellulare, causando così la lisi della cellula micotica. Ha una spiccata azione antinfiammatoria.
Effetti collaterali
Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema e prurito, sintomi gastrointestinali, cefalea o difficoltà visive quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.
Resistenza
Molti ceppi di Candida e Fusarium sono intrinsecamente resistenti. La resistenza anche se abbastanza rara è determinata da pompe di efflusso o più difficilmente da una iperproduzione di enzima inibitore.
Bibliografia
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
Voci correlate
- Amorolfina
- Clotrimazolo
- Econazolo
- Griseofulvina
- Ketoconazolo
- Miconazolo
- Nistatina
- Sulconazolo
- Tioconazolo
- Undecilenati
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Terbinafina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.