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Triamcinolone acetonide

Triamcinolone acetonide

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Triamcinolone acetonide
Nome IUPAC
9-fluoro-11β,16α,17,21-tetraidrossipregna-1,4-diene-3,20-dione ciclico16,17-acetale con acetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C24H31FO6
Massa molecolare (u) 434,497743 g/mol
Numero CAS 76-25-5
Numero EINECS 200-948-7
Codice ATC D07AB09
PubChem 6436
DrugBank DBSALT000860
SMILES
O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)CC5
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica corticosteroidi, antinfiammatori, decongestionanti
Modalità di
somministrazione
iniezione intramuscolare profonda, nasale, topica, orale, oculare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità sistemica: 21-25%
Legame proteico 68,5-71%
Metabolismo epatico ed extraepatico
Emivita 1,5 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H 360
Consigli P 201 - 308+313

Il triamcinolone acetonide (TAA) è un corticosteroide sintetico usato per via topica per il trattamento di varie condizioni della pelle (reazioni eczematose), per alleviare il disagio delle afte e per via intrarticolare per il trattamento di varie condizioni articolari. In forma di spray nasale, è usato per trattare la rinite allergica. È un derivato più potente del triamcinolone ed è circa otto volte più potente del prednisone.

Indicazioni

Viene utilizzato come terapia contro forme di eczema se si presentano in concomitanza di infezioni dell'otite esterna, alopecia areata, usato nella profilassi della rinite allergica, e genericamente contro malattie infiammatorie. Nelle tendiniti, per iniezione intrarticolare.

Controindicazioni

Sconsigliato in soggetti con ipersensibilità nota al farmaco, da evitare somministrazioni di lunga durata.

Effetti indesiderati

Si riscontra cefalea.

Chimica

Il triamcinolone per uso topico è generalmente somministrato come acetonide, ovvero come chetale con acetone sugli idrossili in 16 e 17, che ne costituisce un derivato attivo più potente e lipofilo.

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
  • William O. Foye, Thomas L. Lemke e David A. Williams, Principi di chimica farmaceutica, 5ª ed., Padova, Piccin, maggio 2011, p. 1498, ISBN 978-88-299-2034-1.

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