| Triclosano | |
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| Nome IUPAC | |
| 5-cloro-2-(2,4-diclorofenossi)fenolo | |
| Nomi alternativi | |
| triclosan | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H7Cl3O2 |
| Massa molecolare (u) | 289,5 |
| Aspetto | polvere cristallina bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 222-182-2 |
| PubChem | 5564 |
| DrugBank | DB08604 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 55 °C (328 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 410 |
| Consigli P | 280 - 302+352 - 305+351+338 - 321 - 362 - 501 |
Il triclosano (nome IUPAC: 5-cloro-2-(2,4-diclorofenossi) fenolo) è un derivato triclorurato del fenolo. La sua struttura chimica è simile a quella della diossina, ed è forse questo fatto ad aver stimolato i primi studi sulla sua potenziale tossicità.
Come molti fenoli alogenati, è poco solubile in acqua, solubile in etanolo e in etere etilico, nonché in soluzioni alcaline concentrate.
Utilizzi
Orale
In qualità di antibatterico, è contenuto in molti saponi, dentifrici e altri prodotti per l'igiene orale. È un composto efficace nella fase di mantenimento parodontale. La sua efficacia aumenta nel tempo, raggiunge il picco massimo tra i 3 e i 6 mesi dopo l'inizio del trattamento. Questa però, visibilmente anche clinicamente, risulta tre volte minore della clorexidina. In compenso è un antisettico, battericida (agisce cioè sulla membrana batterica), colpisce batteri gram-positivi, gram-negativi, miceti, micobatteri e spore, tramite inibizione dell'enzima acido grasso sintasi.
A differenza della clorexidina, non si lega a tessuti duri, ai tessuti molli e alla placca, ma per raggiungere così un'azione totale necessita di un copolimero di acido maleico e citrato di zinco (gantrez), e del fluoro. Ha un effetto antinfiammatorio che deriva dall'azione sulle ciclo-ossigenasi (COX) che inibisce la sintesi delle prostaglandine (azione simile all'acido acetilsalicilico).
Non forma il tartaro e non dà resistenza batterica. È compatibile con le molecole contenute nei dentifrici, di modo che la sua assunzione sia parallela all'uso della terapia meccanica con spazzolino.
Il suo uso viene attuato in pazienti con apparecchi ortodontici fissi e in pazienti con perimplantite.
Generale
L'EPA, l’agenzia per la protezione dell'ambiente americano, ha inserito questa sostanza nell’elenco dei fitofarmaci quale strumento utile per l'agricoltura.
Tossicità
In Europa, lo Scientific Steering Committee (SSC) della Commissione europea nel 2002 ha dichiarato che il triclosano è un utile ed efficace biocida, aggiungendo che è «utilizzato con sicurezza da più di 35 anni in molti prodotti, inclusi quelli per l'igiene orale.»
In Svezia, il ministero della sanità svedese ne ha sconsigliato l'uso in seguito ai risultati emersi da uno studio dell’Università di Stoccolma. In seguito la sostanza è stata bandita dal paese.
In modo analogo ad altri fenoli clorurati, questo composto può accumularsi nei tessuti degli organismi viventi e nel latte materno (e quindi essere ingerito dai neonati); un suo accumulo può causare l’alterazione della funzionalità epatica e quella polmonare, indurre sterilità, alterazione immunitaria e, a dosi elevate, paralisi.
Dall'autunno 2016, il triclosan è stato bandito negli Stati Uniti dall'agenzia FDA poiché potenzialmente rischioso per la salute umana, a causa delle possibili interferenze che questa sostanza provoca al sistema endocrino umano e nell'insorgere di resistenze ad antibiotici.
Altri progetti
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