| Trimetilammina-N-ossido | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9NO |
| Massa molecolare (u) | 75.11 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 214-675-6 |
| PubChem | 1145 |
| SMILES |
C[N+](C)(C)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
La trimetilammina-N-ossido (TMAO) è un composto organico della classe degli ammino ossidi.
Questo composto solido incolore si trova di solito come diidrato.
È un prodotto dell'ossidazione della trimetilammina, un metabolita comune negli animali. La trimetilammina N-ossido è un osmolita presente nei pesci di mare, negli squali, nelle razze, nei molluschi e nei crostacei. È considerata come uno stabilizzante proteico che può servire a contrastare l'urea, il principale osmolita di squali e razze. È anche più elevata in concentrazione nei pesci e nei crostacei di acque profonde, dove può contrastare gli effetti destabilizzanti della pressione sulle proteine. La TMAO si decompone in trimetilammina (TMA), che conferisce al pesce in decomposizione il caratteristico odore.
Sintesi
La trimetilammina-N-ossido può essere sintetizzata trattando la trimetilammina con acqua ossigenata:
- H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO
Biosintesi
La trimetilammina-N-ossido è biosintetizzata dalla trimetilammina, che deriva dalla colina.
Applicazioni di laboratorio
La trimetilammina-N-ossido è usata negli esperimenti sull'avvolgimento delle proteine per contrastare gli effetti di svolgimento determinati dall'urea.
In chimica metallorganica, nella reazione di estrazione nucleofila Me3NO è utilizzata come agente di decarbonilazione secondo la seguente stechiometria:
- M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n-1L + Me3N + CO2
Questa reazione è utilizzata per rimuovere leganti organici dal metallo, per esempio da (diene)Fe(CO)3.
È usata in certe reazioni di ossidazione come ad esempio la conversione di ioduri alchilici nelle corrispondenti aldeidi.
Trimetilaminuria
La trimetilaminuria è una rara malattia metabolica che provoca un difetto nella normale produzione dell'enzima flavina monoossigenasi. Coloro che soffrono di trimetilaminuria non sono in grado di convertire la trimetilamina derivata dalla colina in trimetilammina-N-ossido. La trimetilammina si accumula e viene rilasciata nel sudore, nell'urina e nel respiro della persona, emanando un forte odore di pesce.
Associazioni microbiche
L'ordine Clostridiales, il genere Ruminococcus, e il taxon Lachnospiraceae sono associati con un incremento dei livelli di TMA e TMAO. All'opposto, la presenza di S24-7, una famiglia dell'ordine Bacteroidetes, è inversamente associata con i livelli di TMA e TMAO.
Problemi sanitari
Studi pubblicati nel 2013 indicano che alti livelli di TMAO nel sangue sono associati ad un aumentato rischio di eventi avversi cardiovascolari maggiori (MACE). La concentrazione di TMAO nel sangue aumenta dopo aver consumato cibi contenenti carnitina o lecitina, se i batteri che convertono queste sostanze in TMAO sono presenti nell'intestino. Alte concentrazioni di carnitina si trovano nella carne rossa, in alcune bevande energetiche e in alcuni integratori alimentari; la lecitina si trova nella soia, nelle uova, come ingrediente negli alimenti trasformati e viene venduta come integratore alimentare. Alcuni tipi di batteri intestinali normali (ad esempio le specie di Acinetobacter) nel microbioma umano convertono la carnitina alimentare in TMAO. Il TMAO altera il metabolismo del colesterolo nell'intestino, nel fegato e nelle pareti delle arterie. In presenza di TMAO, aumenta la deposizione di colesterolo e diminuisce la rimozione del colesterolo dalle cellule periferiche come quelle nelle pareti delle arterie.
Il legame tra malattie cardiovascolari e TMAO è contestato da altri ricercatori dipendenti da Lonza, una società che vende carnitina. Clouatre et al. sostengono che le fonti di colina e la L-carnitina alimentare non contribuiscono a un significativo aumento del TMAO nel sangue e che la principale fonte di TMAO nella dieta è il pesce.
Un'altra fonte di TMAO è la fosfatidilcolina alimentare, sempre attraverso l'azione batterica nell'intestino. La fosfatidilcolina è presente ad alta concentrazione nei tuorli e in alcune carni.
È stato suggerito che la TMAO possa essere coinvolta nella regolazione della pressione arteriosa e dell'eziologia dell'ipertensione e della trombosi (coaguli di sangue) nella malattia aterosclerotica. Una meta-analisi del 2017 ha rilevato che una TMAO circolante più alta era associata a un rischio del 23% più elevato di eventi cardiovascolari e a un rischio di mortalità del 55% più alto.
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