| Vinilbital | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H16N2O3 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 219-395-8 |
| PubChem | 72135 |
| DrugBank | DB13770 |
| SMILES |
CCCC(C)C1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C=C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il vinilbital è un barbiturico con proprietà simili a quelle dell'amobarbital. L'effetto ipnotico si manifesta entro 15-25 minuti dall'assunzione e dura per circa 6-7 ore. La rapidità d'azione e l'eliminazione della maggior parte del prodotto entro 4-6 ore sono le caratteristiche salienti del farmaco.
Descrizione
Si presenta come cristalli con punto di fusione di 90-91,5 °C.
La sostanza, in soluzione acquosa alcalina, assorbe nell'UV alla lunghezza d'onda di 247 nm. 2) Esame gascromtografico: Colonna Chromosorb G, 2 m x 4 mm; temperatura colonna: gradiente compreso tra 100° e 300 °C; gas di trasporto: azoto a 45 ml/min. 3) Lo spettro IR, registrato in KBr, mostra assorbimenti identici a quelli di uno standard di riferimento (1692, 1730, 1750, 1318, 1220, 1630 cm1).
Assorbimento
Il vinilbital viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. Dopo la somministrazione di una singola dose orale di 150 mg le concentrazioni plasmatiche massime di 2,2-3,9 µg/ml sono rilevabili entro 1-2 ore. L'emivita plasmatica del farmaco è di 18-34 ore e il volume di distribuzione di circa 0,7 l/kg. Il farmaco viene rapidamente metabolizzato (l'idrolisi della catena laterale è praticamente completa in 6 ore) a livello epatico in 5 derivati, farmacologicamente inattivi. I metaboliti vengono eliminati per la maggior parte nel corso delle prime 48 ore e non sono più rilevabili dopo 72 ore. Tra quelli identificati nelle urine sono compresi il 3'-idrossivinilbital e il corrispondente devinil-derivato, l'acido 5-(3-idrossi-1-metilbutil) barbiturico; solo il 5% di una dose viene escreto nelle urine in forma immodificata. Come tutti i barbiturici il vinilbital attraversa la barriera placentare e viene escreto nel latte materno.
Impiego
Il vinilbital trova impiego negli stati di insonnia occasionali e transitori.
Come ipnotico il vinilbital viene somministrato alla sera per via orale alla dose di 100-200 mg. Si consiglia un trattamento di 2-5 giorni per le forme di insonnia occasionale e di 2-3 settimane per quelle di tipo transitorio. La somministrazione del farmaco deve essere sospesa gradualmente diminuendo le dosi o aumentando l'intervallo tra queste.
Effetti collaterali
Gli effetti collaterali dipendono dalla dose e dalla sensibilità individuale del paziente e comprendono astenia, sonnolenza, confusione, irritabilità, aggressività, eccitazione, allucinazioni, eruzioni cutanee di tipo maculopapulare o pruriginoso. Talvolta si può verificare artralgia. L'uso prolungato del barbiturico, soprattutto a dosi elevate, può causare dipendenza e tolleranza.
Il vinilbital è controindicato in caso di ipersensibilità accertata, insufficienza respiratoria scompensata, porfiria e in pediatria. Il farmaco deve essere assunto con cautela, secondo le prescrizioni mediche e per il periodo consigliato, per evitare il rischio che si instauri farmacodipendenza fisica e psichica. I fattori che sembrano favorire la dipendenza sono infatti la durata del trattamento, la dose, l'associazione con altri farmaci psicotropi, ansiolitici o ipnotici, l'assunzione di alcool e precedenti di dipendenza da farmaci.
I sintomi associati al sovradosaggio consistono sostanzialmente in sonno profondo e coma. Si deve intervenire precocemente ripristinando le funzioni respiratorie e cardiovascolari.
Interazioni con altri farmaci
Il vinilbital è un induttore enzimatico e quindi riduce l'efficacia dei contraccettivi estroprogestinici e progestinici e aumenta il metabolismo, o accelera il catabolismo, dei seguenti farmaci: ciclosporina, corticosteroidi, doxiciclina, idrossichinidina, chinidina, teofillina e derivati, anticoagulanti orali, digitossina e progabide. L'acido valproico può aumentare le concentrazioni plasmatiche di vinilbital inibendone il catabolismo epatico e provocando sedazione. Supplementi di acido folico, ristabilendo una normale attività metabolica precedentemente ridotta per carenza della vitamina, diminuiscono i livelli plasmatici di vinilbital riducendone l'attività.
Bibliografia
- D.D. Breimer, A.G. de Boer, Arzneimittel-Forsch. 26, 448, 1976.
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