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Zeranolo
Zeranolo | |
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Nome IUPAC | |
(3S,7R)-7,14,16-Triidrossi-3-metil-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decaidro-1H-2-benzossaciclotetradecin-1-one | |
Nomi alternativi | |
α-Zearanolo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H26O5 |
Massa molecolare (u) | 322,4 |
Numero CAS | 26538-44-3 |
Numero EINECS | 247-769-0 |
PubChem | 2999413 |
DrugBank | DB11478 |
SMILES |
CC1CCCC(CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi R | 60-36/37/38 |
Lo zeranolo è un agonista non steroideo degli estrogeni. Si tratta di una micotossina derivata dai funghi della famiglia Fusarium e può essere ritrovata come contaminante in colture fungine infette. È 3-4 volte più potente dell'agonista estrogenico correlato zearalenone.
Lo zeranolo è approvato per l'uso negli Stati Uniti come fattore di crescita per il bestiame, tra cui bovini da carne. In Canada è approvato solo per l'uso in bovini da carne. Il suo uso non è invece approvato nell'Unione europea.
Recentemente il gruppo di Berna ha dimostrato un'azione inibitoria degli isoflavoni sulla crescita di cellule cancerose nella neoplasia mammaria indotta da xenoestrogeni quali l'O, p'-DDT e l'alchilfenolo. Tali studi suggeriscono che i fitoestrogeni possano inibire l'azione ormonale degli estrogeni naturali.