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Zeranolo

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Zeranolo
Nome IUPAC
(3S,7R)-7,14,16-Triidrossi-3-metil-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decaidro-1H-2-benzossaciclotetradecin-1-one
Nomi alternativi
α-Zearanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H26O5
Massa molecolare (u) 322,4
Numero CAS 26538-44-3
Numero EINECS 247-769-0
PubChem 2999413
DrugBank DB11478
SMILES
CC1CCCC(CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico
Frasi R 60-36/37/38

Lo zeranolo è un agonista non steroideo degli estrogeni. Si tratta di una micotossina derivata dai funghi della famiglia Fusarium e può essere ritrovata come contaminante in colture fungine infette. È 3-4 volte più potente dell'agonista estrogenico correlato zearalenone.

Lo zeranolo è approvato per l'uso negli Stati Uniti come fattore di crescita per il bestiame, tra cui bovini da carne. In Canada è approvato solo per l'uso in bovini da carne. Il suo uso non è invece approvato nell'Unione europea.

Recentemente il gruppo di Berna ha dimostrato un'azione inibitoria degli isoflavoni sulla crescita di cellule cancerose nella neoplasia mammaria indotta da xenoestrogeni quali l'O, p'-DDT e l'alchilfenolo. Tali studi suggeriscono che i fitoestrogeni possano inibire l'azione ormonale degli estrogeni naturali.


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