Acido acrilico

Acido acrilico
Nome IUPAC
acido 2-propenoico
Nomi alternativi
acido acroleico acido etilencarbossilico acido vinilformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O2
Massa molecolare (u)	72.06 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	79-10-7
Numero EINECS	201-177-9
PubChem	6581
DrugBank	DB02579
SMILES	C=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.051
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,3
Solubilità in acqua	Illimitata (20 °C)
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	139 °C (412 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	46 °C (319 K)
Limiti di esplosione	2 - 13,7 Vol%
Temperatura di autoignizione	396 °C (669 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 332 - 312 - 302 - 314 - 400
Consigli P	280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310

L'acido acrilico o acido 2-propenoico (CH₂=CHCOOH) è il più semplice acido carbossilico insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole.

È completamente miscibile con l'acqua ed è inoltre solubile negli alcoli, negli eteri e nel cloroformio. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal propilene, un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle raffinerie. Perché il propano è una materia prima significativamente più economica rispetto al propilene, l'ossidazione selettiva del propano dell'acido acrilico è oggetto di una ricerca intensa. La domanda di acido acrilico è aumentata costantemente da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014).

L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente estere: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il metil-, il butil-, l'etil- ed il 2-etilesil-acrilato.

Al fine di rendere più stabile la sostanza è consigliata l'aggiunta di idrochinone (200 mg per kg)

L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come acrilati) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come ammidi, stirene, vinili, butadiene e acrilonitrili, portando alla formazione di omopolimeri o copolimeri. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici.

In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie.

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Collegamenti esterni

• (EN) Acido acrilico, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.