| Stirene | |
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| Nome IUPAC | |
| etenilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| stirolo vinilbenzene feniletilene feniletene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H8 |
| Massa molecolare (u) | 104,15 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-851-5 |
| PubChem | 7501 |
| SMILES |
C=CC1=CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,906 |
| Solubilità in acqua | 0,24 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | −31 °C (242 K) |
| Temperatura di ebollizione | 145 °C (418 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 103,8 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 182 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 36,7 °C (309,9 K) |
| Limiti di esplosione | 1,1 - 8,9% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 480 °C (753 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 332 - 315 - 319 - 361d - 372 |
| Consigli P | 210 - 302+352 - 305+351+338 - 314 |
Lo stirene (noto anche come stirolo, feniletilene o vinilbenzene) è un idrocarburo aromatico. Il gruppo vinile legato all'anello aromatico è caratterizzato da un'elevata reattività, in quanto l'anello aromatico è in grado di delocalizzare cariche elettriche ed elettroni spaiati nelle posizioni orto e para attraverso diverse forme di risonanza. Per questo motivo lo stirene ha più facilità a polimerizzare rispetto all'etilene.
A temperatura ambiente è un liquido oleoso trasparente dal caratteristico odore dolciastro; è tossico e infiammabile. Insolubile in acqua, si scioglie nei più comuni solventi organici.
Produzione
Lo stirene viene prodotto dall'etilbenzene, per deidrogenazione catalitica condotta a temperature comprese tra i 600 °C e i 650 °C, in presenza di ossido ferrico o di idrossido di potassio e di vapore acqueo, secondo la reazione:
Stabilità
Per ridurre la polimerizzazione spontanea dello stirene, esso viene addizionato di un anti-polimerizzante, il t-butilcatecolo (TBC), che inibisce la reazione radicalica del gruppo vinile; per essere efficace il TBC va accompagnato da una seppur minima quantità di ossigeno. La velocità di polimerizzazione dello stirene è variabile con la temperatura; industrialmente lo stirene viene stoccato in condizioni refrigerate, a temperatura inferiore a 10 °C; in assenza di TBC (o laddove esso sia stato consumato) la polimerizzazione avviene comunque anche a basse temperature con cinetica lenta ma inarrestabile.
Va assolutamente evitato di portare lo stirene in stoccaggio a temperatura superiore ai 70 °C, in quanto può innescarsi una reazione in massa di polimerizzazione spontanea che diventa non controllabile, dato che il progressivo aumento di temperatura che si viene a determinare aumenta a sua volta la velocità di reazione per effetto Arrenhius.
La reazione di polimerizzazione dello stirene è esotermica, con calore di polimerizzazione pari a circa 170 kcal/kg.
Utilizzi
Data la facilità con cui polimerizza, al punto che è necessario stabilizzarlo con sostanze capaci di bloccare la formazione di radicali liberi, il suo principale impiego è come monomero per la produzione di numerose materie plastiche, tra cui:
- polistirene (o polistirolo);
- ABS, ovvero il polimero acrilonitrile-butadiene-stirene;
- gomma SBR, ovvero stirene-butadiene-rubber;
- copolimero stirene-divinilbenzene.
- SIBS
che trovano applicazione in innumerevoli prodotti e applicazioni – plastiche, gomme, schiume isolanti, fibre, eccetera.
Effetti tossici sull'uomo
Effetti a breve termine e intossicazione cronica:
L'esposizione a concentrazioni superiori (200-400 ppm) causa irritazione transitoria delle mucose congiuntivali e nasali e frequentemente cefalea, vertigini, sonnolenza, turbe della memoria diminuzione dei riflessi; a 500 ppm è costante l'irritazione congiuntivale delle prime vie aeree ed è frequente la tosse.
Una sintomatologia irritativa a carico delle congiuntive si manifesta per un'esposizione a 800ppm; la permanenza a queste concentrazioni causa svogliatezza, sonnolenza, astenia muscolare e depressione.
Lo stirene liquido, essendo una sostanza molto irritante, può causare eritema, xerosi e delle fissurazioni; l'insorgenza di dermatiti può essere facilitata dal contemporaneo uso di altri solventi.
Lo stirene può determinare alterazioni a carico del sangue caratterizzate da riduzione dei globuli bianchi con linfocitosi relativa, alterazioni della funzionalità epatica e talvolta sono state evidenziate in alcuni soggetti esposti a turbe digestive, nausea, vomito, perdita di appetito e stanchezza.
Lo stirene è stato riconosciuto ufficialmente come cancerogeno dal XII rapporto sui cancerogeni, pubblicato il 10 giugno 2011 dal Dipartimento Statunitense di salute, Programma Tossicologico Nazionale.
Bibliografia
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 341-344, ISBN 3-527-30578-5.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Stirene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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