| Acido docosaesaenoico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido cervonico DHA C22:6 ω-3 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 328,488 g·mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 612-950-9 |
| PubChem | 445580 |
| DrugBank | DB03756 |
| SMILES |
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | °C |
| Temperatura di ebollizione | °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'acido docosaesaenoico (nella letteratura scientifica abbreviato in DHA, acronimo dell'inglese Docosahexaenoic Acid), o acido cervonico, è un acido grasso omega-3 o PUFA n-3, con notazione abbreviata 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c.
Il DHA è un componente strutturale primario del cervello umano, della corteccia cerebrale, della pelle e della retina.
Descrizione
Per la sua struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio e 6 doppi legami in posizione cis; il primo doppio legame si trova sul terzo atomo di carbonio dalla posizione terminale omega del gruppo metile.
Sono ricchi di DHA i pesci oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe fotosintetiche; diventa sempre più concentrato negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotto commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium. Il DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.
Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 che si può trovare in alcune piante, ad esempio nei semi di lino ed anche in animali che si nutrono di piante. La conversione dell'acido α-linolenico (ALA) in DHA richiede più passi dove agiscono in sequenza enzimi elongasi e desaturasi passando per la formazione di acido eicosapentaenoico. Il processo è scarsamente efficiente ed il DHA può essere considerato un acido grasso essenziale. Il DHA può essere metabolizzato per azione della COX-2 fino a formare i docosanoidi, docosatrieni, resolvine (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) e la neuroprotettina D1 (NPD1). Queste sostanze agiscono in modo simile agli ormoni, regolando varie funzioni cellulari citoplasmatiche e di membrana e svolgendo un ruolo importante in numerose funzioni dell’organismo tra cui l’infiammazione, la pressione arteriosa, la reattività bronchiale e l’aggregazione piastrinica.
Il DHA è il principale acido grasso dei fosfolipidi nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. Sono in corso ricerche per valutare il ruolo potenziale o i benefici collegati al DHA in varie patologie, e malattie cardiovascolari. Bassi livelli di DHA sembrano associati con la malattia di Alzheimer.
Voci correlate
Altri progetti
-
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido docosaesaenoico
Collegamenti esterni
- (EN) Acido docosaesaenoico, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh98006843 · GND (DE) 4619253-0 · J9U (EN, HE) 987007549349205171 · NDL (EN, JA) 00980978 |
|---|