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Acidi grassi

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Nomenclature, formule chimiche e modelli 3D di alcuni acidi grassi

Con il termine acidi grassi si indicano gli acidi monocarbossilici alifatici derivati o contenuti in forma esterificata in un grasso vegetale o animale, olio o cera. Sono, prevalentemente ma non esclusivamente, con una catena da 4 a 30 atomi di carbonio, in un numero pari, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello); possono essere saturi (se la loro molecola presenta solo legami singoli C-C) o insaturi (se presentano doppi legami C=C).

La definizione IUPAC non è universalmente condivisa e alcuni ricercatori per estensione utilizzano il termine per abbracciare tutti gli acidi carbossilici alifatici compresi acidi dicarbossilici presenti nei lipidi animali o vegetali.

Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'inglese Free Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids).

Classificazione degli acidi grassi

Sistema di numerazione degli atomi e della posizione dei doppi legami negli acidi grassi

Nomenclatura

Per la nomenclatura degli acidi grassi sono normalmente adottati vari sistemi, più o meno complessi e dettagliati.

La tabella descrive i più comuni.

Sistema Esempi Spiegazione
Nome comune acido palmitoleico Il nome comune in alcuni acidi grassi ha vari sinonimi che possono creare ambiguità

come ad esempio: acido arachico, acido arachidico.

Nomenclatura sistematica acido oleico =
acido (9Z)-octadecenoico
Deriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979. La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. I doppi legami sono specificati nella notazione cis o trans oppure con la notazione E/Z.
Nomenclatura “delta” o
Δx
acido linoleico =
acido cis,cis912 octadecadienoico
La posizione dei doppi legami è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Ogni doppio legame è preceduto dalla notazione cis o trans.
Notazioni abbreviate acido stearico =
18:0
Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongo C:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio e a D il numero di doppi legami. In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0.
Notazione “shorthand” acido linoleico =
9c12c-18:2

acido sterculico =
9,10-P,9c-18:1
acido ricinoleico =
12-OH,9c-18:1

La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P), ecc.
Notazione “delta” abbreviata acido linoleico =
18:2Δ9c,12c

acido sterculico =
9,10-cpe-19:1
acido ricinoleico =
12-OH-18:1Δ9c

La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, e tripli legami, a, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc.
Notazione (n-) o "omega", ω, acido linoleico =
18:2(n-6)

acido linoleico =
18:2ω6

Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di un doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sede IUPAC.

Lunghezza della catena carboniosa

Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa:

A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica differente.

Acidi grassi saturi e insaturi

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

 

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

 

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.
Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

In base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come:

La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.

Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.

Acidi grassi saturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Nome comune Nome IUPAC Formula chimica Temperatura
di fusione (°C)
Fonti
4:0 acido butirrico acido butanoico C4H8O2
CH3(CH2)2COOH
-8 grassi del latte
5:0 acido valerico (valerianico) acido pentanoico C5H10O2
CH3(CH2)3COOH
-35 radice di valeriana o di eliotropo
6:0 acido capronico acido esanoico C6H12O2
CH3(CH2)4COOH
-3 grassi del latte
7:0 acido enantico acido eptanoico C7H14O2
CH3(CH2)5COOH
-8 Infiorescenze della vite
8:0 acido caprilico acido ottanoico C8H16O2
CH3(CH2)6COOH
16 grassi del latte, grassi del cocco
9:0 acido pelargonico acido nonanoico C9H18O2
CH3(CH2)7COOH
13 olio di geranio
10:0 acido caprico acido decanoico C10H20O2
CH3(CH2)8COOH
31 grassi animali e vegetali
11:0 - acido undecanoico C11H22O2
CH3(CH2)9COOH
28,5 individuato in alcune analisi dell'olio di cartamo e dell'allium sativum
12:0 acido laurico acido dodecanoico C12H24O2
CH3(CH2)10COOH
43,2 grassi animali e vegetali
13:0 - acido tridecanoico C13H26O2
CH3(CH2)11COOH
41,4 -
14:0 acido miristico acido tetradecanoico C14H28O2
CH3(CH2)12COOH
53,9 grassi del latte, oli di pesce,
grassi animali e vegetali
15:0 - acido pentadecanoico C15H30O2
CH3(CH2)13COOH
52,1 -
16:0 acido palmitico acido esadecanoico C16H32O2
CH3(CH2)14COOH
62,8 grassi animali e vegetali
17:0 acido margarico acido eptadecanoico C17H34O2
CH3(CH2)15COOH
61,3 grassi animali e vegetali
18:0 acido stearico acido ottadecanoico C18H36O2
CH3(CH2)16COOH
69,6 grassi animali e vegetali
19:0 - acido nonadecanoico C19H38O2
CH3(CH2)17COOH
68,7 -
20:0 acido arachico acido eicosanoico C20H40O2
CH3(CH2)18COOH
75,4 in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali
22:0 acido beenico acido docosanoico C22H44O2
CH3(CH2)20COOH
80,0 in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0 acido lignocerico acido tetracosanoico C24H48O2
CH3(CH2)22COOH
84,2 alcuni grassi vegetali,
componente della sfingomielina
26:0 acido cerotico acido esacosanoico C26H52O2
CH3(CH2)24COOH
87,7 cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0 acido montanico acido ottacosanoico C28H56O2
CH3(CH2)26COOH
90,9 cere animali e vegetali
30:0 acido melissico acido triacontanoico C30H60O2
CH3(CH2)28COOH
93,6 cere animali e vegetali
32:0 acido laceroico acido dotriacontanoico C32H64O2
CH3(CH2)30COOH
-

Acidi grassi monoinsaturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Posizione dei
doppi legami
Nome comune Nome IUPAC Formula chimica Punto di
fusione (°C)
Fonti
14:1 9 acido miristoleico acido cis-9-tetradecenoico C14H26O2
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
-4
16:1 6 acido sapienico acido cis-6-esadecenoico C16H30O2
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
- sebo umano
16:1 9 acido palmitoleico acido cis-9-esadecenoico C16H30O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
-0,5 grassi del latte,
grassi di riserva degli animali,
oli di pesce,
grassi vegetali
17:1 10 acido eptadecenoico acido cis-10-eptadecenoico C17H32O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
-0,5 grassi del latte,
grassi di riserva degli animali,
oli di pesce,
grassi vegetali
18:1 cis-9 acido oleico acido cis-9-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
16 olio di oliva,
in tutti i grassi naturali
18:1 trans-9 acido elaidinico acido trans-9-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
45 nei grassi dei ruminanti
18:1 trans-11 acido vaccenico
acido trans-vaccenico
acido trans-11-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
40 principalmente nei grassi dei ruminanti
18:1 cis-11 acido asclepico
acido cis-vaccenico
acido cis-11-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
15 olio di acanto o di olivello
18:1 cis-6 acido petroselinico acido cis-6-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
30
18:1 trans-6 acido petroselaidico acido trans-6-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
54
20:1 9 acido gadoleico acido cis-9-eicosenoico C20H38O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
24,5 olio di colza
20:1 11 acido gondoico acido cis-11-eicosenoico C20H38O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
23,5 oli di pesce
22:1 11 acido cetoleico acido cis-11-docosenoico C22H42O2
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH
- oli di pesce
22:1 13 acido erucico acido cis-13-docosenoico C22H42O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
34,7 olio di colza
24:1 15 acido nervonico acido cis-15-tetracosenoico C24H46O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
39 -

Acidi grassi polinsaturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Posizione dei
doppi legami
Nome comune Nome IUPAC Formula
chimica
Punto di
fusione (°C)
Fonti
18:2 9, 12 acido linoleico acido 9,12-ottadecadienoico C18H32O2 -5 olio di girasole
18:2 cis-9, trans-11 acido rumenico acido cis9,trans11-ottadecadienoico C18H32O2 - latte, grassi di animali ruminanti
18:3 9, 12, 15 acido α-linolenico acido 9,12,15-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 pesce ricco di grassi, oli vegetali
18:3 6, 9, 12 acido γ-linolenico acido 6,9,12-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 olio di borragine, Oenothera biennis
18:4 6, 9, 12, 15 acido stearidonico acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico C18H28O2 -57 olio di semi di canapa, olio di semi di ribes nero, olio di pesce
20:4 5, 8, 11, 14 acido arachidonico acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20H32O2 -49,5 grassi animali, olio di pesce
20:5 5, 8, 11, 14, 17 acido timnodonico, EPA acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico C20H30O2 -54 olio di pesce
22:5 7, 10, 13, 16, 19 acido clupanodonico, DPA acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico C22H34O2 -78 olio di pesce
22:6 4, 7, 10, 13, 16, 19 acido cervonico, DHA acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico C22H32O2 -44 olio di pesce

Acidi grassi essenziali

Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (AGE) e si classificano in:

  • omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido α-linolenico C 18:3);
  • omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);

Acidi grassi carbociclici

Si tratta di acidi grassi che contengono una o più catene di atomi di carbonio chiuse ad anello. Possono formarsi anelli con (cicloalcheni) o senza (cicloalcani) doppi legami.

Acidi grassi cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici

Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti
acido lattobacillico acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico 11,12-cpa-19:0 Batteri Gram-positivi e Gram-negativi
acido malvalico acido 7-(2-octil-1-ciclopropenil) eptanoico 8,9-cpe-18:1 oli di semi di cotone, di baobab
acido sterculico 8-(2-octilcicloprop-1-en-1-il) ottanoico 9,10-cpe-19:1 oli di semi di cotone, di baobab

Acidi grassi ciclopentenici

Sono acidi grassi ciclopentenici, se è presente un anello ciclopentenico; essi sono biosintetizzati per aggiunta di due carboni a partire dall'acil-coenzima A, maggiormente nei microsomi ma anche ex novo nel citoplasma.

Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti
acido idnocarpico acido-2-ciclopentene-1-unadeaenoico,(1R) 16:1cy olio di Chaulmoogra Hydnocarpus wightiana
acido chaulmoogrico acido 2-ciclopentene-2-tridecanoico,(1S) 18:1cy olio di Chaulmoogra Hydnocarpus wightiana

Acidi grassi idrossilati

Si tratta di acidi grassi che contengono un gruppo ossidrile (-OH) ;

Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti
acido ricinoleico acido 12-idrossi-9-octadecenoico 12-OH-18:1Δ9c Olio di ricino
acido lesquerolico acido 14-idrossi-11-eicosenoico 14-OH-20:1Δ11c oli di Paysonia lasiocarpa o Lesquerella fendleri
acido densipolico acido (9Z, 12R, 15Z)-12-idrossiottadeca-9,15-dienoico 12-OH-18:2Δ9c,15c oli di Lesquerella
acido auricolico acido (11Z,17Z) 14-idrossicosa-11,17-dienoico 14-OH-20:2Δ11c,17c oli di Lesquerella

Acidi grassi acetilenici

Sono chiamati acetilenici gli acidi grassi con uno o più (poliacetilenici) tripli legami.

Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti
acido stearolico acido ottadecen-9-inoico 18:1Δ9a Pyrularia edulis, Santalum album
acido taririco acido ottadecen-6-inoico 18:1Δ6a Picramnia tariri, Picramnia sow
acido ximeninico acido 11E,ottadecen-9-inoico 18:2Δ9a,11t Santalum album, Exocarpus aphyllus
acido isanico acido 17,ottadecen-9-11-di-inoico 18:3Δ9a,11a,17 olio di isano

Acidi grassi allenici

Sono chiamati allenici gli acidi grassi con doppi legami contigui.

Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti
acido laballenico acido ottadecen-5,6-dienoico 18:2Δ5,6allene Leucas helianthimifolia, Leucas ciliata
acido flomico acido icosa-7,8-dienoico 20:2Δ7,8allene Phlomis tuberosa, Leucas ciliata
acido lamenallenico acido 16E,ottadecen-5,6-dienoico 18:3Δ5,6allene,16t Lamium purpureum, Lamium maculatum

Acidi grassi tio o tia

Acidi grassi lineari o eterociclici con almeno una carbonio della catena o dell'anello sostituito da zolfo.

Nome comune Nome IUPAC Fonti
acido α-lipoico acido (R)-5-(1,2-ditiolano-3-il)pentanoico Lipoillisina
acido 2-idrossi-4-(metiltio)butanoico acido 2-idrossi-4-(metilsulfanil)butanoico
acido 3-(metiltio)propionico acido 3-(metilsulfanil)propanoico
acido tetradeciltioacetico acido 2-tetradecilsulfanilacetico

Acidi grassi coniugati

Un acido grasso coniugato è un acido grasso polinsaturo contenente due o più doppi legami non interrotti da un gruppo metilenico.

Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti
acido sorbico acido esa-2E,4E-dienoico 6:2Δ2t,4t Sorbus aucuparia
acido α-eleostearico acido 9Z,11E,13E-octadecatrienoico 18:3Δ9c,11t,13t olio di tung
acido punicico acido 9Z,11E,13Z-octadecatrienoico 18:3Δ9c,11t,13c olio di melagrana

Acidi grassi trans

Alcuni grassi particolari sono gli acidi grassi trans, chiamati così perché presentano isomeria trans; essi possono essere prodotti durante la fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi (un processo utilizzato nella produzione di margarine).

Funzioni organiche degli acidi grassi

Funzioni organiche degli acidi grassi

Gli acidi grassi assimilati con la dieta sono negli enterociti assemblati in trigliceroli e poi insieme agli altri lipidi vengono rilasciati in forma di una lipoproteina, un chilomicrone, che inizia il processo di rilascio dei lipidi ai vari tessuti.

Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da aceti-CoA prodotto dal catabolismo degli zuccheri. Una volta sintetizzati vengono utilizzati nella costruzione delle varie membrane degli organelli cellulari e della membrana plasmatica, oppure vengono immagazzinati come trigliceroli negli adipociti, quando necessari gli acidi grassi verranno liberati nel sangue e trasportati dall'albumina, la più abbondante proteina plasmatica, verranno recapitati alle cellule.
La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene degradato nel ciclo di Krebs liberando CoA e producendo 2 molecole di anidride carbonica, 1 molecola di ATP e coenzimi ridotti destinati a ossidarsi nella catena di trasporto degli elettroni che alimenta la sintesi dell'ATP.

Acidi grassi negli alimenti

Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale e soprattutto energetica.

Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi. La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali sia in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali a essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è una tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.

Trasformazione industriale di un acido grasso cis polinsaturo in acido grasso trans monoinsaturo durante il processo di idrogenazione

Nella produzione industriale della margarina e altri prodotti alimentari, gli acidi grassi polinsaturi presenti in oli vegetali vengono idrogenati per produrre acidi grassi monoinsaturi. Durante tale processo, che viene detto "indurimento", avvengono trasformazioni stereochimiche che portano alla formazione di acidi grassi trans, che sono sostanze potenzialmente dannose per la salute in quanto si ipotizza che nell'uomo la lipasi, l'enzima necessario a regolare la trasformazione metabolica di tali sostanze, agisca solo sulla forma cis.

Esistono forti sospetti che gli acidi grassi trans possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi di infarto del miocardio.
Sospetti analoghi si sono focalizzati sugli acidi grassi saturi di cui WHO e FAO raccomandano di ridurre l'assunzione sotto al 10%.

Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.

La normativa europea obbliga i produttori ad indicare nei prodotti alimentari processati i grassi di provenienza animale e vegetale, e se i grassi vegetali sono idrogenati. Nella etichetta nutrizionale si devono indicare le concentrazioni totali di grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi.

Esempi

Alcuni alimenti a elevato contenuto di acidi grassi

La tabella presente mostra il contenuto espresso in grammi di acidi grassi in alcuni alimenti relativi a 100 grammi di alimento (o in altre parole, la percentuale in massa di acidi grassi).

Alimento Grassi
saturi
Grassi
monoinsaturi
Grassi
polinsaturi
Grassi
totali
Burro 51,3 21 3 75,3
Lardo 39,2 45,1 11,2 95,5
Noci secche 1,3 10,4 42,7 54,4
Olio di oliva 13,8 72,9 10,5 97,2
Olio di palma 49,3 37 9,3 95,6
Olio di merluzzo 22,6 46,7 22,5 91,5
Salsiccia di suino 11,27 14,3 4 29,57
Sgombro 3,3 5,5 3,6 12,4

Dati più completi possono essere reperiti nel sito dell'Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (INRAN).

Fabbisogno umano

Le quantità di acidi grassi essenziali raccomandate per l'organismo umano nel caso di un uomo adulto, sono state approssimativamente stimate in:

  • 6 grammi al giorno di omega-6
  • 1,5 grammi al giorno di omega-3.

Nel caso invece di una donna le quantità raccomandate sono pari a:

  • 4,5 grammi al giorno di omega-6
  • 1 grammo al giorno di omega-3.

Per i bambini di età compresa tra 4 e 10 anni le quantità raccomandate sono pari a:

  • 4 grammi al giorno di omega-6
  • 1 grammo al giorno di omega-3.

Bibliografia

  • Lodish H., (et al.), Molecular Cell Biology; Scientific American Books Inc., New York, 1995.
  • Fox M.A., (et al.), Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston, 1994.
  • Pschyrembel W., Klinisches Wörterbuch, Walter de Gruyter & Co., GmbH, Berlin, 2004. ISBN 3-11-018171-1

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autorità Thesaurus BNCF 22235 · LCCN (ENsh85000535 · BNF (FRcb121215777 (data) · J9U (ENHE987007293979305171 · NDL (ENJA00570881

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