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Chinidina
Chinidina | |
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Nome IUPAC | |
(S)-[(4S,5R,7R)-5-etinil-1-azabiciclo[2.2.2]octan-7-i]-(6-metossichinolin-4-il)metanolo | |
Nomi alternativi | |
chinidina gluconato, chinidina solfato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H24N2O2 |
Massa molecolare (u) | 324.417 g/mol |
Numero CAS | 56-54-2 |
Numero EINECS | 200-279-0 |
Codice ATC | C01BA01 |
PubChem | 5953 |
DrugBank | DB00908 |
SMILES |
COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1) C(O)C1CC2CCN1CC2C=C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 140 mg/L |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Antagonista alfa-Adrenergico, Agente antiaritmico, Antimalarico, Inibitore enzimatico, Antagonista muscarinico |
Modalità di somministrazione |
orale, I. M. |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 70-80% |
Legame proteico | 80-88% |
Metabolismo | (CYP2E1) - (CYP2C19) - (CYP1A2) - (CYP2C9) - (CYP2D6) - (CYP1A1) |
Emivita | 6-8 ore |
Escrezione | renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 301 |
Consigli P | 301+310 |
La chinidina è un farmaco antiaritmico, appartenente alla classe Ia di Vaughan Williams. È un alcaloide che si estraeva dalla corteccia dell'albero Cinchona.
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Indice
Caratteristiche
È un diasteroisomero della chinina. Avendo strutture molto simili, presentano simili, ma opposte, proprietà stereochimiche, tali da essere definiti quasi-enantiomeri.
Uso
È utilizzata nel trattamento delle aritmie sopraventricolari, come la fibrillazione e il flutter atriale. È anche un inibitore della glicoproteina P (MDR1 o ABCB1) a livello della barriera ematoencefalica che è un trasportatore ABC implicato nell'eliminazione di xenobiotici. La chinidina non dovrebbe essere impiegata in concomitanza con calcio-antagonisti (es. Verapimil) in quanto potrebbe provocare eccessiva ipotensione, specie nei pazienti con stenosi idiopatica subaortica ipertrofica.
Bibliografia
- Laurence Brunton e Randa Hilal Dandan, Goodman & Gilman's. The pharmacological basis of therapy, McGraw-Hill Education, 2011, ISBN 978-0-07-162442-8.
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Collegamenti esterni
- (EN) Chinidina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.