| acido 15-idrossieicosatetraenoico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-Idrossicosa-5,8,11,13-acido tetraenoico | |
| Abbreviazioni | |
| 15-HETE, 15(S)-HETE, 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,15t | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H32O3 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 688-204-1 |
| PubChem | 5280724 |
| SMILES |
CCCCCC(C=CC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido 15-idrossieicosatetraenoico (in sigla dall'inglese 15-HETE ) è un acido grasso con 20 atomi di carbonio, 4 doppi legami in posizione 5=6, 8=9, 11=12, 13=14 e un gruppo ossidrile sostituente in posizione 15.
I doppi legami sono in configurazione cis eccetto il doppio legame 13=14 che è in configurazione trans.
Sono noti 2 stereoisomeri in funzione della configurazione S o R del gruppo ossidrile. L'enantiomero 15(R)-HETE ha una minor attività biologica rispetto all'enantiomero 15(S)-HETE ma può essere ulteriormente metabolizzato in prodotti bioattivi, vale a dire la classe 15(R) delle lipossine (anche chiamate epi-lipossine).
Appartengono alla famiglia degli eicosanoidi, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute. Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che contribuisce alla sovraregolazione delle risposte infiammatorie e allergiche acute.
Il 15(S)-HETE è un prodotto del metabolismo cellulare dell'acido arachidonico (20:0Δ5c,8c,11c,14c) che viene prima trasformato in acido 5-idropreossi-arachidonico, in sigla 15(S)-HPETE , grazie al arachidonato 15-lipossigenasi per poi essere rapidamente convertito in 15(S)-HETE da glutatione perossidasi cellulari onnipresenti.
Altri percorsi metabolici con reazioni enzimatiche e non enzimatiche possono produrre 15(S)-HETE, 15(R)-HETE o 15(RS)-HETE.