Acido esanoico

Acido esanoico
Nome IUPAC
acido esanoico
Nomi alternativi
acido caproico, acido capronico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H12O2
Massa molecolare (u)	116,16
Aspetto	liquido incolore e oleoso
Numero CAS	142-62-1
Numero EINECS	205-550-7
PubChem	8892
SMILES	CCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,9
Temperatura di ebollizione	205 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 311+331 - 314
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338 - 310

L'acido esanoico (conosciuto anche come acido caproico o acido capronico) è un acido grasso saturo con sei atomi di carbonio.

Fonti

Questo acido si trova nel burro come trigliceride e nei grassi del latte, sia esterificato che come acido libero (in quantità molto minori). Appartenendo alla categoria degli acidi organici, contiene un gruppo carbossilico, e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con uno sgradevole odore caprino (da cui il nome).

Rispetto ai suoi omologhi inferiori (propionico e butirrico), la sua solubilità in acqua è leggermente inferiore a causa del crescere della lunghezza della catena alchilica (più idrofoba): esso infatti appartiene alla famiglia degli acidi grassi a catena media (in inglese "Medium Chain Fatty Acids"). I suoi sali con i metalli alcalini (sale sodico o potassico), comunque, sono molto idrosolubili.

È stato isolato come componente volatile nell'aroma di aceto e di papaya. Il suo derivato amminico sul carbonio terminale (acido ε-amminocaproico), è un noto farmaco anti-emorragico (fibrinolitico) conosciuto sotto il brand commerciale di Caprolisin.

Bibliografia

• Qian K et al. (2013) J. Econ. Entomol. 106(2): 979-87.
• Idstein H et al. (1985) Z. Lebensm Unters Forsch. 180(5): 394-97.
• Longo, Fauci, Kasper, hauser, Jameson, LoScalzo. Harrison, Principi di Medicina Interna, Ed. 18 (2012).

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Collegamenti esterni

• (EN) Acido esanoico, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.